Большинство веществ, входящих в состав нефти, — это определенные комбинации атомов углерода и водорода, которые называются углеводородами. Важно, что каждое из этих соединений характеризуется своей собственной температурой кипения, и в этом заключается самое полезное и наиболее широко используемое в нефтеперерабатывающей промышленности физическое свойство нефти. 1)
Приведём краткие описания различных групп углеводородов и влияние углеводородного состава на показатели качества нефтепродуктов.
Парафины (алканы) - насыщенные (не имеющие двойных связей между атомами углерода) углеводороды линейного или разветвлённого строения. Подразделяются на следующие основные группы 2):
Нормальные парафины имеют молекулы линейного строения.
Общая формула данной группы — СnН2n+2. Примерами являются:
Более сложными примерами таких углеводородов являются пропан, нормальный бутан (н-бутан) и нормальный пентан (н-пентан).
Что означает слово «нормальный» перед словами бутан и пентан? Дело в том, что атомы в углеводородах С4Н10 и С5Н12 можно расположить несколькими способами. Один из способов показан на рисунке выше, но кроме того, мы могли бы изобразить ответвление от одного из внутренних атомов углерода. Соединения С4Н10 и С5Н12, которые при этом получатся, являются парафиновыми углеводородами изостроения и называются изобутан и изопентан.
Эти соединения относятся ко второй группе — изопарафины (углеводороды с молекулами разветвленного строения)
Хотя н-бутан и изобутан имеют одинаковые брутто-формулы, их поведение различно. Они кипят при разных температурах, имеют разные плотности (потому что по-разному упакованы), а кроме того, они вступают в разные химические реакции. 3)
Нафтены (циклопарафины) - насыщенные углеводородные соединения циклического строения. 4)
Эти циклические соединения содержат, как правило, больше четырех атомов углерода. Если цепочку из пяти атомов углерода свернуть в кольцо, получается циклопентан (С5Н10). Обратите внимание, что циклопентан содержит меньше атомов водорода, чем н-пентан или изопентан. Также существуют и циклы большего размера, например, циклогексан.
Помимо простых парафиновых и циклических углеводородов, бесконечное число возможностей появляется в результате соединения молекул этих двух типов между собой. Простейшим примером является метилциклогексан С7Н14 — результат присоединения группы СН3 (она называется метильной группой или метальным радикалом) к циклогексану, вместо одного из его водородных атомов (см. рисунок ниже).
Олефины (алкены) – непредельные углеводороды нормального, разветвлённого или циклического строения, содержащие одну двойную связь между атомами углерода.5), 6)
Так, двойная связь, например, в этилене С2Н4 компенсирует недостаток водородных атомов. При этом необходимо отметить, что двойная связь, удерживающая вместе два атома углерода, не прочнее, чем одинарная связь, а слабее. Можно себе представить, что две связи занимают место, где могла быть одна связь. Поэтому соединение оказывается химически неустойчивым, может довольно легко реагировать с другими веществами и при этом превращаться в новое соединение, в котором уже нет двойной связи. По этой причине этилен очень часто используют для синтеза более сложных химических соединений. Например, если прицепить друг к другу много молекул этилена, получится полиэтилен.
Принципиальная характеристика олефинов — это то, что в них на два атома водорода меньше, чем в соответствующем насыщенном парафине (то есть в парафине, содержащем полный комплект водородных атомов), и, значит, их общая формула СnН2n.
Олефинов в природе не существует. Их нет в сырой нефти — они появляются, потому что их создают люди с помощью процесса крекинга. Помимо этилена, олефинами, представляющими интерес с точки зрения нефтепереработки, являются пропилен (С3Н6) и бутилен (С4Н8). Как и этилен, эти соединения можно вводить в реакции с другими веществами, поэтому они пригодны в качестве сырья для ряда химических процессов и процессов нефтепереработки.7)
Ароматические углеводороды (арены) - ненасыщенные углеводородные соединения, молекулы которых включают в себя бензольные кольца, состоящие из 6 атомов углерода, каждый из которых связан с атомом водорода или углеводородным радикалом. 8)
Рассмотрим молекулу бензола C6H6.
В упрощенном виде каждый второй атом углерода в бензольном кольце данного соединения имеет двойную связь. Если удалить один из водородов из молекулы бензола, а на его место посадить группу СН3, получится углеводород состава С7Н8, толуол (группа СН3 называется метильным радикалом, а группа С2Н5 — этильным радикалом. Названия радикалов похожи на названия соответствующих парафинов — метана и этана). Если два водорода в бензольном кольце заменить на два метальных радикала, то получится молекула состава C8H10, ксилол.
Двойные связи в бензольном кольце достаточно неустойчивы и химически активны. Поэтому бензол широко используется как строительный блок для получения новых веществ в химической промышленности. Толуол и ксилол — тоже ценные соединения.
Понятие «ароматика» включает все соединения, в молекулах которых есть бензольное кольцо. Однако на практике этот термин часто используется только по отношению к бензолу, толуолу и ксилолам. Между прочим, название ароматика возникло из-за своеобразного сладковатого углеводородного запаха, присущего большинству этих соединений.
Легко заметить, что как только число атомов углерода становится больше шести, число их различных комбинаций в структуре возрастает лавинообразно. Поэтому индивидуальным соединениям уделяется очень мало внимания. Чтобы описать состав нефти или нефтепродукта, иногда указывают процентное содержание парафинов, нафтенов и ароматики; эти группы веществ обычно характеризуются соответствующими физическими свойствами (плотность, вязкость, температура кипения и т.д.). 9)
В целом классификацию углеводородов можно представить с помощью следующей схемы:
10)
Примечание:
На данной схеме, помимо описанных выше углеводородных соединений, указаны алкадиены и алкины. Эти соединения практически не встречаются в природе, поэтому мы не останавливаемся на них подробно. Однако определение дадим.
Алкины — это углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. 11)
Алкадиены — это класс углеводородов, содержащих две двойных связи углерод-углерод. Ациклические диены являются структурными изомерами алкинов. 12)
алканы | alkanes |
алкены | alkenes |
алкины | alkynes |
ароматические углеводороды | aromatics |
насыщенные углеводороды | saturated hydrocarbons |
нафтены | naphthenes |
ненасыщенные углеводороды | unsaturated hydrocarbons |
олефины | olefins |
парафины | paraffins |
Примечания переводчиков
Принципиальная характеристика олефинов — это то, что в них на два атома водорода меньше, чем в соответствующем насыщенном парафине