Инструменты пользователя

Инструменты сайта


courses:refining:углеводороды

Углеводороды

Типы углеводородов


Большинство веществ, входящих в состав нефти, — это определенные комбинации атомов углерода и водорода, которые называются углеводородами. Важно, что каждое из этих соединений характеризуется своей собственной температурой кипения, и в этом заключается самое полезное и наиболее широко используемое в нефтеперерабатывающей промышленности физическое свойство нефти. 1)

Приведём краткие описания различных групп углеводородов и влияние углеводородного состава на показатели качества нефтепродуктов.
Парафины (алканы) - насыщенные (не имеющие двойных связей между атомами углерода) углеводороды линейного или разветвлённого строения. Подразделяются на следующие основные группы 2):
Нормальные парафины имеют молекулы линейного строения. Общая формула данной группы — СnН2n+2. Примерами являются:

Более сложными примерами таких углеводородов являются пропан, нормальный бутан (н-бутан) и нормальный пентан (н-пентан).

Что означает слово «нормальный» перед словами бутан и пентан? Дело в том, что атомы в углеводородах С4Н10 и С5Н12 можно расположить несколькими способами. Один из способов показан на рисунке выше, но кроме того, мы могли бы изобразить ответвление от одного из внутренних атомов углерода. Соединения С4Н10 и С5Н12, которые при этом получатся, являются парафиновыми углеводородами изостроения и называются изобутан и изопентан.
Эти соединения относятся ко второй группе — изопарафины (углеводороды с молекулами разветвленного строения)

Хотя н-бутан и изобутан имеют одинаковые брутто-формулы, их поведение различно. Они кипят при разных температурах, имеют разные плотности (потому что по-разному упакованы), а кроме того, они вступают в разные химические реакции. 3)
Нафтены (циклопарафины) - насыщенные углеводородные соединения циклического строения. 4)
Эти циклические соединения содержат, как правило, больше четырех атомов углерода. Если цепочку из пяти атомов углерода свернуть в кольцо, получается циклопентан (С5Н10). Обратите внимание, что циклопентан содержит меньше атомов водорода, чем н-пентан или изопентан. Также существуют и циклы большего размера, например, циклогексан.

Помимо простых парафиновых и циклических углеводородов, бесконечное число возможностей появляется в результате соединения молекул этих двух типов между собой. Простейшим примером является метилциклогексан С7Н14 — результат присоединения группы СН3 (она называется метильной группой или метальным радикалом) к циклогексану, вместо одного из его водородных атомов (см. рисунок ниже).

Олефины (алкены) – непредельные углеводороды нормального, разветвлённого или циклического строения, содержащие одну двойную связь между атомами углерода.5), 6)

Так, двойная связь, например, в этилене С2Н4 компенсирует недостаток водородных атомов. При этом необходимо отметить, что двойная связь, удерживающая вместе два атома углерода, не прочнее, чем одинарная связь, а слабее. Можно себе представить, что две связи занимают место, где могла быть одна связь. Поэтому соединение оказывается химически неустойчивым, может довольно легко реагировать с другими веществами и при этом превращаться в новое соединение, в котором уже нет двойной связи. По этой причине этилен очень часто используют для синтеза более сложных химических соединений. Например, если прицепить друг к другу много молекул этилена, получится полиэтилен.
Принципиальная характеристика олефинов — это то, что в них на два атома водорода меньше, чем в соответствующем насыщенном парафине (то есть в парафине, содержащем полный комплект водородных атомов), и, значит, их общая формула СnН2n.
Олефинов в природе не существует. Их нет в сырой нефти — они появляются, потому что их создают люди с помощью процесса крекинга. Помимо этилена, олефинами, представляющими интерес с точки зрения нефтепереработки, являются пропилен (С3Н6) и бутилен (С4Н8). Как и этилен, эти соединения можно вводить в реакции с другими веществами, поэтому они пригодны в качестве сырья для ряда химических процессов и процессов нефтепереработки.7)
Ароматические углеводороды (арены) - ненасыщенные углеводородные соединения, молекулы которых включают в себя бензольные кольца, состоящие из 6 атомов углерода, каждый из которых связан с атомом водорода или углеводородным радикалом. 8)
Рассмотрим молекулу бензола C6H6.

В упрощенном виде каждый второй атом углерода в бензольном кольце данного соединения имеет двойную связь. Если удалить один из водородов из молекулы бензола, а на его место посадить группу СН3, получится углеводород состава С7Н8, толуол (группа СН3 называется метильным радикалом, а группа С2Н5 — этильным радикалом. Названия радикалов похожи на названия соответствующих парафинов — метана и этана). Если два водорода в бензольном кольце заменить на два метальных радикала, то получится молекула состава C8H10, ксилол. Двойные связи в бензольном кольце достаточно неустойчивы и химически активны. Поэтому бензол широко используется как строительный блок для получения новых веществ в химической промышленности. Толуол и ксилол — тоже ценные соединения. Понятие «ароматика» включает все соединения, в молекулах которых есть бензольное кольцо. Однако на практике этот термин часто используется только по отношению к бензолу, толуолу и ксилолам. Между прочим, название ароматика возникло из-за своеобразного сладковатого углеводородного запаха, присущего большинству этих соединений. Легко заметить, что как только число атомов углерода становится больше шести, число их различных комбинаций в структуре возрастает лавинообразно. Поэтому индивидуальным соединениям уделяется очень мало внимания. Чтобы описать состав нефти или нефтепродукта, иногда указывают процентное содержание парафинов, нафтенов и ароматики; эти группы веществ обычно характеризуются соответствующими физическими свойствами (плотность, вязкость, температура кипения и т.д.). 9)

Общая схема углеводородов

В целом классификацию углеводородов можно представить с помощью следующей схемы:
10)
Примечание:
На данной схеме, помимо описанных выше углеводородных соединений, указаны алкадиены и алкины. Эти соединения практически не встречаются в природе, поэтому мы не останавливаемся на них подробно. Однако определение дадим.
Алкины — это углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. 11)
Алкадиены — это класс углеводородов, содержащих две двойных связи углерод-углерод. Ациклические диены являются структурными изомерами алкинов. 12)

Словарь

алканы alkanes
алкены alkenes
алкины alkynes
ароматические углеводороды aromatics
насыщенные углеводороды saturated hydrocarbons
нафтены naphthenes
ненасыщенные углеводороды unsaturated hydrocarbons
олефины olefins
парафины paraffins
1) , 3) , 7) , 9) Леффлер Уильям Л. Переработка нефти. — 2-е изд., пересмотренное / Пер. с англ. — М.: ЗАО «Олимп-Бизнес», 2004. — 224 с: ил. — (Серия «Для профессионалов и неспециалистов»).
2) , 4) , 5) , 8) Сергей Пронин «О нефти и газе доступным языком» http://litresp.ru/chitat/ru/%D0%9F/pronin-sergej/o-nefti-i-gaze-dostupnim-yazikom

Примечания переводчиков

olgabrijata_gmail.com, 25.02.2019 16:00
Какова причина химической неустойчивости олефинов?
Принципиальная характеристика олефинов — это то, что в них на два атома водорода меньше, чем в соответствующем насыщенном парафине
Только авторизованные участники могут оставлять комментарии.
courses/refining/углеводороды.txt · Последние изменения: 24.06.2016 08:36 — maria

Инструменты страницы