CN103694183A - 一种多氮化合物及其合成方法 - Google Patents

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CN103694183A CN201310642004.5A CN201310642004A CN103694183A CN 103694183 A CN103694183 A CN 103694183A CN 201310642004 A CN201310642004 A CN 201310642004A CN 103694183 A CN103694183 A CN 103694183A
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陈甫雪
王恩雨
黄明
王�琦
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms

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Abstract

本发明涉及一种多氮化合物及其合成方法，具体涉及3,3′,5,5′-四叠氮-4,4′-联-1,2,4-三唑，及其中间体4,4′-联-1,2,4-三唑四卤代物—3,3′,5,5′-四溴-4,4′-联-1,2,4-三唑等的合成方法，属于含能材料及其中间体的制备领域。将原料4,4′-联-1,2,4-三唑用溴代试剂进行溴代反应，可得到3,3′,5,5′-四溴-4,4′-联-1,2,4-三唑。3,3′,5,5′-四溴-4,4′-联-1,2,4-三唑与叠氮化钠发生取代反应生成3,3′,5,5′-四叠氮-4,4′-联-1,2,4-三唑。上述三种化合物通过反应后处理可得到纯净的固体产物。

Description

一种多氮化合物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种多氮化合物及其合成方法，具体涉及一种含能多氮化合物3,3′,5,5′-四叠氮-4,4′-联-1,2,4-三唑，及其中间体4,4′-联-1,2,4-三唑四卤代物—3,3′,5,5′-四溴-4,4′-联-1,2,4-三唑等和衍生物3,3′,5,5′-四氨基-4,4′-联-1,2,4-三唑的合成方法，属于含能材料及其中间体的制备领域。
背景技术
在含能材料的研究领域中，化合物所含的能量大小是该化合物能否作为含能化合物的关键。唑类化合物由于其拥有键能较大的C-N键而一直受到了科研人员的极大关注。三唑、四唑类化合物近年在国内外都得到了很大的进展。在含能化合物领域中，热生成焓是一个评价该化合物性质好坏的重要标准，而当化合物中氮元素含量上升时，化合物的C-N键、N-N键数量增加，化合物的热生成焓也会随之增大。故对多氮含能化合物的研究也得到了人们很大的关注。含能材料领域中，增加化合物的氮含量主要有两种方法，一种是构建多氮骨架，一种是引入含氮官能团，例如叠氮基（-N3）。引入叠氮基的另一优点是，含能化合物爆炸燃烧时，叠氮基会转化成氮气，从而大大增加爆炸后的气体生成量，从而增加对外做功。因此，含叠氮基的含能化合物常常可作为气体发生剂而得到应用。
体现含能化合物性质的另一标准是氧平衡，即炸药含氧量与炸药中所含可燃元素完全氧化所需氧量之间的相差程度。多余时称“正氧平衡”，不足时称“负氧平衡”，相等时称“零氧平衡”。而氧平衡又直接影响另一重要参数——爆速（爆轰波在炸药中传播的速度）。故改善化合物的氧平衡在含能化合物领域中是十分重要的。最常见的方法是在化合物结构中引入含氧集团，其中以硝基（-NO2）最为常见。
在实际研究过程中，在化合物结构中引入利于含能性能的官能团（如叠氮基或硝基），由于化合物本身骨架结构和性质的不同，往往不能直接通过一步反应直接引入，需要通过合成中间体，经两步或多步反应最终合成目标产物。这其中，卤代产物是一种常见而有效的中间体。通过用不同的卤代试剂生成不同的卤代产物，再通过进一步的衍生化反应最终生成不同官能团取代的目标化合物。
在已知的文献报道中，关于以4,4′-联-1,2,4-三唑为骨架结构的含能化合物还未见相关报道。因此，相关的研究值得进一步的探索。
发明内容
本发明的目的是合成一种五元唑类含能材料，提供一种多氮化合物及其合成方法。该物质与三唑、四唑类化合物一样具有较好的含能材料方面的性能。
本发明的目的是通过下述技术方案实现的。
一种多氮化合物：3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑，将其命名为TABT，含氮量可达84%，密度为1.708g·cm-3，爆速可达8.65km·s-1，爆压为31.13GPa，爆热为6449kJ/kg。
分子结构式为：
Figure BDA0000429070420000021
一种多氮化合物的合成方法，有三种；
第一种，具体步骤如下：
步骤一、将4,4′-联-1,2,4-三唑投入液溴中，搅拌至反应完全；得溶液体系，搅拌下向溶液体系中加入碱溶液，析出固体即为粗产物。
步骤二、将步骤一所得的粗产物溶解到有机溶剂中，溶解完全后加水直至浅黄色固体完全析出，即得到3,3′,5,5′-四溴-4,4′-联-1,2,4-三唑；将其命名为TBBT；
反应方程式为：
Figure BDA0000429070420000022
所述液溴与4,4′-联-1,2,4-三唑的摩尔比为300-600%。
步骤三、将步骤二所得的TBBT溶于有机溶液中，配成浓度比为0.02-0.5mol/mL的溶液，搅拌下投入叠氮化钠。叠氮化钠投入量与步骤二所得的TBBT的摩尔比为500-2000%，反应完全，得到混合溶液；
步骤四、向步骤三所得的混合溶液加入水并继续搅拌，析出的近白色固体产物即为3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑。
反应方程式为：
Figure BDA0000429070420000031
第二种，具体步骤如下：
步骤一、将4,4′-联-1,2,4-三唑投入无机碱溶液中配成浓度比为0.1-0.5mol/mL的溶液，搅拌下向其中滴加碘单质与碘化钾的水溶液，搅拌至反应完全，析出固体即为粗产物。
步骤二、将步骤一所得的粗产物溶解到有机溶剂中，溶解完全后加水直至白固体完全析出，即得到3,3′,5,5′-四碘-4,4′-联-1,2,4-三唑；将其命名为TIBT；
反应方程式为：
Figure BDA0000429070420000032
所述碘单质与4,4′-联-1,2,4-三唑的摩尔比为500-1000%；碘单质与碘化钾的摩尔比为50-300%；碘单质在水溶液中的浓度比为0.5-1.5mol/mL。
步骤三、将步骤二所得的TBBT溶于有机溶液中，配成浓度比为0.1-0.5mol/mL的溶液，搅拌下投入叠氮化钠。叠氮化钠投入量与步骤二所得的TIBT的摩尔比为500-1000%，反应完全，得到混合溶液；
步骤四、向步骤三所得的混合溶液加入水并继续搅拌，析出的近白色固体产物即为3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑。
反应方程式为：
第三种，具体步骤如下：
步骤一、将4,4′-联-1,2,4-三唑投入浓盐酸中配成浓度比为0.1-1.3mol/mL的溶液，搅拌下持续通入氯气，至反应完全，析出固体即为粗产物。
步骤二、将步骤一所得的粗产物溶解到有机溶剂中，溶解完全后加水直至白固体完全析出，即得到3,3′,5,5′-四氯-4,4′-联-1,2,4-三唑；将其命名为TCBT；
反应方程式为：
Figure BDA0000429070420000042
步骤三、将步骤二所得的TCBT溶于有机溶液中，配成浓度比为0.1-0.5mol/mL的溶液，搅拌下投入叠氮化钠。叠氮化钠投入量与步骤二所得的TCBT的摩尔比为500-1000%，反应完全，得到混合溶液；
步骤四、向步骤三所得的混合溶液加入水并继续搅拌，析出的近白色固体产物即为3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑。
反应方程式为：
Figure BDA0000429070420000043
3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑单晶的培养方法：
将得到的固体产物溶于二氯甲醇/石油醚的混合溶剂中并自发培养，可培养出单晶。
有益效果
1、本发明的合成了一种新型多氮含能化合物，具有较好的含能材料方面的性能，含氮量可达84%，爆速可达8.65km·s-1。
2、本发明的合成了一种新型多氮含能化合物的制备方法，通过以4,4′-联-1,2,4-三唑为起始原料，合成了三种卤代产物（TBBT、TCBT、TIBT）。该步反应条件温和，操作简便，产率可达70%。之后以三种卤代产物为原料，经叠氮化反应可得到3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑。通过自发结晶可得到黄色片状晶体。测量晶体密度为1.708g·cm-3，爆速可达8.65km·s-1。此化合物具有较好的含能材料方面的性能，在未来会有很好的应用前景。
附图说明
图1为化合物3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑的分子结构式；
图2为化合物3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑的红外波谱图；
图3为化合物3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑的高分辨质谱谱图；
图4为化合物3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑的X-射线单晶结构图；
图5为化合物3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑的示差扫描量热法扫描图。
具体实施方式
实施例1
一种多氮化合物：3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑，将其命名为TABT，含氮量可达84%，密度为1.708g·cm-3，爆速可达8.65km·s-1，爆压为31.13GPa，爆热为6449kJ/kg。
分子结构式为：
Figure BDA0000429070420000051
一种多氮化合物的合成方法，具体步骤如下：
步骤一、将4,4′-联-1,2,4-三唑（680mg，5mmol）投入到2mL液溴中，搅拌，反应2天。加入2mol/L的NaOH溶液，待固体完全析出，过滤，干燥。用2mL的DMF溶液将固体溶解，后加入水至固体完全析出，过滤，干燥，得淡黄色固体产物1.5g，产率70%，即为3,3′,5,5′-四溴-4,4′-联-1,2,4-三唑TBBT。
步骤二、将步骤一所得的3,3′,5,5′-四溴-4,4′-联-1,2,4-三唑（90mg，0.2mmol）溶于3mLDMF溶液，投入NaN3（130mg，2mmol），搅拌反应16小时，TLC监测，原料完全转化，加入水，使固体完全析出，过滤，得淡黄色固体产物38mg，产率62%，即3,3′,5,5′-四叠氮基-1,2,4-三唑TABT。
化合物分子结构式见说明书附图中的图1；实测TABT的红外破谱数据为：2146cm-1，1529cm-1，1393cm-1，1234cm-1，1033cm-1。如附图2；TABT的高分辨质谱数据为：m/z=301.138，为分子+H的分子离子峰，如附图3；TABT的示差扫描量热法（DSC）扫描结果为分解温度为148.52℃，如附图4；TABT的X-射线单晶结构图见附图5。
实施例2
一种多氮化合物：3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑，将其命名为TABT，含氮量可达84%，密度为1.708g·cm-3，爆速可达8.65km·s-1，爆压为31.13GPa，爆热为6449kJ/kg。
分子结构式为：
一种多氮化合物的合成方法，具体步骤如下：
步骤一、将4,4′-联-1,2,4-三唑（680mg，5mmol）投入到3mL液溴中，搅拌，反应。加入2mol/L的KOH溶液，待固体完全析出，过滤，干燥。用2mL的DMF溶液将固体溶解，后加入水至固体完全析出，过滤，干燥，得淡黄色固体产物1.1g，产率51%，即为3,3′,5,5′-四溴-4,4′-联-1,2,4-三唑TBBT。
步骤二、将步骤一所得的3,3′,5,5′-四溴-4,4′-联-1,2,4-三唑（90mg，0.2mmol）溶于4mL甲醇溶液，投入NaN3（163mg，2.5mmol），搅拌反应20小时，TLC监测，原料完全转化，加入水，使固体完全析出，过滤，得淡黄色固体产物20mg，产率33%，即3,3′,5,5′-四叠氮基-1,2,4-三唑TABT。
化合物结构鉴定数据同实施例1。
实施例3
一种多氮化合物：3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑，将其命名为TABT，含氮量可达84%，密度为1.708g·cm-3，爆速可达8.65km·s-1，爆压为31.13GPa，爆热为6449kJ/kg。
分子结构式为：
Figure BDA0000429070420000071
一种多氮化合物的合成方法，具体步骤如下：
步骤一、将4,4′-联-1,2,4-三唑（272mg，2mmol）投入到12mL的氢氧化钾溶液（1mol/L）中，搅拌使其溶解。将碘化钾（3.33g，20mmol）溶于25mL的水，后加入碘单质（4.06g，16mmol），配成混合溶液。搅拌下将混合溶液加入到4,4′-联-1,2,4-三唑的氢氧化钾溶液中反应24小时。待反应完全后，过滤，将滤得的固体用3mL的DMSO溶液将固体溶解，后加入水至固体完全析出，过滤，干燥，得近白色固体产物730mg，产率57%，即为3,3′,5,5′-四碘-4,4′-联-1,2,4-三唑TIBT。
步骤二、将步骤一所得的3,3′,5,5′-四碘-4,4′-联-1,2,4-三唑（128mg，0.2mmol）溶于2mLDMF溶液，投入NaN3（163mg，2.5mmol），搅拌反应4小时，TLC监测，原料完全转化，加入水，使固体完全析出，过滤，得淡黄色固体产物17mg，产率28%，即3,3′,5,5′-四叠氮基-1,2,4-三唑TABT。
化合物结构鉴定数据同实施例1。
实施例4
一种多氮化合物：3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑，将其命名为TABT，含氮量可达84%，密度为1.708g·cm-3，爆速可达8.65km·s-1，爆压为31.13GPa，爆热为6449kJ/kg。
分子结构式为：
Figure BDA0000429070420000081
一种多氮化合物的合成方法，具体步骤如下：
步骤一、将4,4′-联-1,2,4-三唑（272mg，2mmol）投入到15mL的氢氧化钠钾溶液（1mol/L）中，搅拌使其溶解。将碘化钾（3.33g，20mmol）溶于25mL的水，后加入碘单质（3.33g，6.5mmol），配成混合溶液。搅拌下将混合溶液加入到4,4′-联-1,2,4-三唑的氢氧化钠溶液中反应30小时。待反应完全后，过滤，将滤得的固体用3mL的DMF溶液将固体溶解，后加入水至固体完全析出，过滤，干燥，得近白色固体产物640mg，产率57%，即为3,3′,5,5′-四碘-4,4′-联-1,2,4-三唑TIBT。
步骤二、将步骤一所得的3,3′,5,5′-四碘-4,4′-联-1,2,4-三唑（128mg，0.2mmol）溶于3mLDMF溶液，投入NaN3（130mg，2mmol），搅拌反应8小时，TLC监测，原料完全转化，加入水，使固体完全析出，过滤，得淡黄色固体产物21mg，产率35%，即3,3′,5,5′-四叠氮基-1,2,4-三唑TABT。
化合物结构鉴定数据同实施例1。
实施例5
一种多氮化合物：3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑，将其命名为TABT，含氮量可达84%，密度为1.708g·cm-3，爆速可达8.65km·s-1，爆压为31.13GPa，爆热为6449kJ/kg。
分子结构式为：
Figure BDA0000429070420000082
一种多氮化合物的合成方法，具体步骤如下：
步骤一、将4,4′-联-1,2,4-三唑（680mg，5mmol）投入到5mL浓盐酸中，搅拌下将值得的氯气持续通入到溶液体系中反应。待反应完全后过滤，干燥。用3mL的DMF溶液将滤得的固体溶解，后加入水至固体完全析出，过滤，干燥，得淡黄色固体产物548mg，产率40%，即为3,3′,5,5′-四氯-4,4′-联-1,2,4-三唑TCBT。
步骤二、将步骤一所得的3,3′,5,5′-四氯-4,4′-联-1,2,4-三唑（55mg，0.2mmol）溶于3mLDMF溶液，投入NaN3（163mg，2.5mmol），搅拌反应8小时，TLC监测，原料完全转化，加入水，使固体完全析出，过滤，得淡黄色固体产物11mg，产率18%，即3,3′,5,5′-四叠氮基-1,2,4-三唑TABT。
化合物结构鉴定数据同实施例1。
实施例6
一种多氮化合物：3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑，将其命名为TABT，含氮量可达84%，密度为1.708g·cm-3，爆速可达8.65km·s-1，爆压为31.13GPa，爆热为6449kJ/kg。
分子结构式为：
Figure BDA0000429070420000091
一种多氮化合物的合成方法，具体步骤如下：
步骤一、将4,4′-联-1,2,4-三唑（680mg，5mmol）投入到10mL浓盐酸中，搅拌下将值得的氯气持续通入到溶液体系中反应。待反应完全后过滤，干燥。用3.5mL的DMF溶液将滤得的固体溶解，后加入水至固体完全析出，过滤，干燥，得淡黄色固体产物685mg，产率50%，即为3,3′,5,5′-四氯-4,4′-联-1,2,4-三唑TCBT。
步骤二、将步骤一所得的3,3′,5,5′-四氯-4,4′-联-1,2,4-三唑（55mg，0.2mmol）溶于2mLDMSO溶液，投入NaN3（130mg，2mmol），搅拌反应，TLC监测，待原料完全转化后，加入水，使固体完全析出，过滤，得淡黄色固体产物19mg，产率31%，即3,3′,5,5′-四叠氮基-1,2,4-三唑TABT。
化合物结构鉴定数据同实施例1。
以上所述为本发明的较佳实施例而已，本发明不应该局限于该实施例和附图所公开的内容。凡是不脱离本发明所公开的精神下完成的等效或修改，都落入本发明保护的范围。

Claims (5)

1.一种多氮化合物，其特征在于：3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑，将其命名为TABT，分子结构式为：
Figure FDA0000429070410000011
2.一种多氮化合物的合成方法，其特征在于：具体步骤如下：
步骤一、将4,4′-联-1,2,4-三唑投入液溴中，搅拌至反应完全；得溶液体系，搅拌下向溶液体系中加入碱溶液，析出固体即为粗产物；
步骤二、将步骤一所得的粗产物溶解到有机溶剂中，溶解完全后加水直至浅黄色固体完全析出，即得到3,3′,5,5′-四溴-4,4′-联-1,2,4-三唑；将其命名为TBBT；
反应方程式为：
Figure FDA0000429070410000012
所述液溴与4,4′-联-1,2,4-三唑的摩尔比为300-600%；
步骤三、将步骤二所得的TBBT溶于有机溶液中，配成浓度比为0.02-0.5mol/mL的溶液，搅拌下投入叠氮化钠；叠氮化钠投入量与步骤二所得的TBBT的摩尔比为500-2000%，反应完全，得到混合溶液；
步骤四、向步骤三所得的混合溶液加入水并继续搅拌，析出的近白色固体产物即为3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑；
反应方程式为：
Figure FDA0000429070410000013
3.一种多氮化合物的合成方法，其特征在于：具体步骤如下：
步骤一、将4,4′-联-1,2,4-三唑投入无机碱溶液中配成浓度比为0.1-0.5mol/mL的溶液，搅拌下向其中滴加碘单质与碘化钾的水溶液，搅拌至反应完全，析出固体即为粗产物；
步骤二、将步骤一所得的粗产物溶解到有机溶剂中，溶解完全后加水直至白固体完全析出，即得到3,3′,5,5′-四碘-4,4′-联-1,2,4-三唑；将其命名为TIBT；
反应方程式为：
Figure FDA0000429070410000021
所述碘单质与4,4′-联-1,2,4-三唑的摩尔比为500-1000%；碘单质与碘化钾的摩尔比为50-300%；碘单质在水溶液中的浓度比为0.5-1.5mol/mL；
步骤三、将步骤二所得的TBBT溶于有机溶液中，配成浓度比为0.1-0.5mol/mL的溶液，搅拌下投入叠氮化钠；叠氮化钠投入量与步骤二所得的TIBT的摩尔比为500-1000%，反应完全，得到混合溶液；
步骤四、向步骤三所得的混合溶液加入水并继续搅拌，析出的近白色固体产物即为3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑；
反应方程式为：
Figure FDA0000429070410000022
4.一种多氮化合物的合成方法，其特征在于：具体步骤如下：
步骤一、将4,4′-联-1,2,4-三唑投入浓盐酸中配成浓度比为0.1-1.3mol/mL的溶液，搅拌下持续通入氯气，至反应完全，析出固体即为粗产物；
步骤二、将步骤一所得的粗产物溶解到有机溶剂中，溶解完全后加水直至白固体完全析出，即得到3,3′,5,5′-四氯-4,4′-联-1,2,4-三唑；将其命名为TCBT；
反应方程式为：
Figure FDA0000429070410000031
步骤三、将步骤二所得的TCBT溶于有机溶液中，配成浓度比为0.1-0.5mol/mL的溶液，搅拌下投入叠氮化钠；叠氮化钠投入量与步骤二所得的TCBT的摩尔比为500-1000%，反应完全，得到混合溶液；
步骤四、向步骤三所得的混合溶液加入水并继续搅拌，析出的近白色固体产物即为3,3′,5,5′-四叠氮基-4,4′-联-1,2,4-三唑；
反应方程式为：
Figure FDA0000429070410000032
5.将权利要求1所述的一种多氮化合物培养成单晶的方法，其特征在于：将得到的固体产物溶于二氯甲醇/石油醚的混合溶剂中并自发培养，可培养出单晶。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104016932A (zh) * 2014-06-19 2014-09-03 西安近代化学研究所 5,5′-二硝胺基-3,3′-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐合成方法
CN104447591A (zh) * 2014-12-31 2015-03-25 中国工程物理研究院化工材料研究所 含能化合物3,3’-二氨基-2,2’-二(2,2,2-三硝基乙基)-5,5’-联三唑-二胺和其制备方法及中间体

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6509473B1 (en) * 2000-10-16 2003-01-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Energetic triazolium salts
WO2011010840A1 (en) * 2009-07-21 2011-01-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6509473B1 (en) * 2000-10-16 2003-01-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Energetic triazolium salts
WO2011010840A1 (en) * 2009-07-21 2011-01-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LEI LI等: "Synthesis, crystal structure and thermal analysis of tetraiodo-4,4"-bi-1,2,4-triazole", 《CHINESE CHEMICAL LETTERS》 *
SHENG HUA LI等: "Synthesis of new tetrazene(N-N=N-N)-linked bi(1,2,4-triazole)", 《CHINESE CHEMICAL LETTERS》 *
李生华等: "多叠氮基三唑类高氮化合物的合成与晶体结构", 《有机化学》 *
王恩雨等: "3,3’,5,5’-四叠氮基-4,4’-联-1,2,4-三唑的合成", 《2013年第二届全国危险物质与安全应急技术研讨会论文集》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104016932A (zh) * 2014-06-19 2014-09-03 西安近代化学研究所 5,5′-二硝胺基-3,3′-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐合成方法
CN104016932B (zh) * 2014-06-19 2016-08-17 西安近代化学研究所 5,5′-二硝胺基-3,3′-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐合成方法
CN104447591A (zh) * 2014-12-31 2015-03-25 中国工程物理研究院化工材料研究所 含能化合物3,3’-二氨基-2,2’-二(2,2,2-三硝基乙基)-5,5’-联三唑-二胺和其制备方法及中间体
CN104447591B (zh) * 2014-12-31 2016-05-04 中国工程物理研究院化工材料研究所 含能化合物3,3’-二氨基-2,2’-二(2,2,2-三硝基乙基)-5,5’-联三唑-二胺和其制备方法及中间体

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