WO2019020946A1 - Utilisation de carbonate de dialkyle comme solvant d'extraction - Google Patents

Abstract

La présente invention est relative à l'utilisation de carbonate de dialkyle comme solvant d'extraction, aux méthodes d'extraction mettant en œuvre ce carbonate de dialkyle ainsi qu'aux extraits obtenus par extraction avec le carbonate de dialkyle.

Description

UTILISATION DE CARBONATE DE DIALKYLE COMME SOLVANT D'EXTRACTION

DOMAINE DE L'INVENTION

La présente invention est relative à un nouveau solvant d'extraction et son utilisation pour l'extraction de matières premières naturelles, notamment d'origine végétale. ARRIERE-PLAN TECHNOLOGIQUE DE L'INVENTION

Les plantes et les microorganismes constituent un réservoir de molécules naturelles qui peuvent être utilisées sous forme d'extraits bruts ou normalisés dans les domaines de la Pharmacie, de la Cosmétique, de la Parfumerie, des Arômes ou de l'Alimentaire.

Il existe différentes techniques d'extraction, utilisées seules ou en association, en vue d'augmenter la teneur en molécules naturelles cibles. Elles peuvent être extraites à l'aide de différentes techniques dites conventionnelles généralement basées sur le pouvoir d'extraction des solvants utilisés, le mélange et l'application de chaleur. Parmi les techniques conventionnelles d'extraction, on trouve la macération, le pressage, la décoction, l'enfleurage, l'infusion, la percolation. Les principales limites des méthodes d'extraction conventionnelles sont de longues durées d'extraction, l'utilisation et l'évaporation de grandes quantités de solvants coûteux et de pureté élevée, la faible sélectivité d'extraction et la dégradation thermique des composés thermolabiles.

Pour surmonter ces limites, des technologies d'extraction nouvelles et prometteuses dites « non conventionnelles » ont été étudiées et développées. Parmi ces techniques, on trouve notamment l'extraction assistée par ultrasons, l'extraction assistée par enzymes, l'extraction assistée par micro-ondes, l'extraction assistée par les champs électriques puisés, l'extraction par les fluides supercritiques et l'extraction par les liquides sous pression.

Cependant, la composition qualitative et quantitative des extraits obtenus dépend du procédé utilisé mais également du solvant d'extraction. En fonction de la solubilité des composés ciblés, Il existe un grand nombre de solvants inorganiques, organiques, polaires et non polaires permettant, seuls ou en combinaison, d'en effectuer une bonne extraction. Si les composés d'intérêt sont hydrophiles, le choix sera un solvant polaire qui peut être aprotique tel que l'acétone ou protique tel que l'éthanol, le méthanol ou l'eau.

Au contraire, pour les composés lipophiles, les solvants de choix seront non polaires, allant de solvant avec une polarité très faible comme l'hexane, à ceux qui sont moins apolaires comme le chloroforme et le dichlorométhane.

Ces solvants, s'ils permettent d'obtenir des molécules lipophiles ou apolaires avec des rendements satisfaisants, présentent de nombreux inconvénients. Ils sont notamment inflammables, dangereux ou toxiques pour l'être humain et son environnement. Certains sont particulièrement visés par les règlements internationaux qui imposent des teneurs en solvant résiduel très basses dans les extraits finaux. Ces règlements qui limitent ou interdisent leur utilisation pour des applications alimentaires ou thérapeutiques impliquent également des retraitements coûteux pour éliminer les solvants résiduels.

Pour pallier ces problèmes, la substitution, pour l'extraction de molécules naturelles actives, des solvants incriminés par de nouveaux solvants alternatifs peu toxiques et pouvant présenter une capacité de solubilisation large en termes de sélectivité et de polarité est un défi majeur des dernières décennies.

Ainsi, il existe donc un besoin important, en particulier dans l'industrie cosmétique, d'un solvant non toxique répondant aux caractéristiques précitées. Notamment, un solvant permettant de préparer des extraits liquides contenant les molécules actives et étant directement incorporable dans des formulations cosmétiques constituerait un avantage technique certain.

En raison de leur biodégradabilité, de leur faible toxicité et bioaccumulation, ainsi qu'une excellente solubilité, les carbonates de dialkyle à chaîne courte, en particulier le carbonate de diméthyle et le carbonate de diéthyle ont suscité de l'intérêt en tant que « building blocks » pour la synthèse organique d'une grande variété de produits chimiques.

Ils ont été utilisés comme alternatives aux substances toxiques et cancérigènes pour les réactions de carbonylation et d'alkylation, et sont largement utilisés comme matières premières pour la fabrication de produits agrochimiques, pharmaceutiques, antioxydants, et comme solvants potentiels pour l'enrobage, les adhésifs et les électrolytes dans les batteries au lithium. [Huang SY and al. Chemical Society Reviews. 44(10) : 3079-3116, 2015]

Par ailleurs, il a été montré que l'extraction de graines de colza (Brassica napus L.), de lin (Linum usitalissimun L.) et de souci (Calendula officinalis L.) avec du carbonate de diméthyle et de diéthyle permet d'obtenir des huiles avec des rendements et des qualités (indice d'iode) très proches de celles obtenues avec l'éther de pétrole [Klaas, MR., Warwel, S. European Journal of Lipid Science Technology. 103(12) : 810-814, 2001]

Des résultats de même nature en termes de rendement ont été obtenus pour l'extraction de l'huile de graines de Pistacia chinensis Bunge et de Jatropha curcas L. du carbonate de diméthyle et de diéthyle en comparaison avec l'extraction par l'hexane [Su E. et al. Bioresource Technology 100 (23) : 5813-5817 ; 2009].

D'autre part, le dicaprylyl carbonate a été décrit comme co-solvant à utiliser à une concentration maximale de 5 % en poids par rapport au dioxyde de carbone utilisé pour une extraction au dioxyde de carbone à l'état supercritique (FR2934160 et FR2985187). RESUME DE ^INVENTION

La présente invention est relative à un nouveau solvant d'extraction peu volatil, non-toxique et compatible avec une utilisation directe de l'extrait obtenu dans les formulations cosmétiques. Ce nouveau solvant est un carbonate de dialkyle en C6-Ci6.

La présente invention concerne l'utilisation d'un solvant comprenant au moins 50 % en poids par rapport au poids total du solvant d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-C16 comme solvant d'extraction, en particulier pour la préparation d'extraits et/ou pour l'extraction de composés à partir de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote. La présente invention est également relative à une méthode de préparation d'extraits et/ou d'extraction de composés à partir de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote, comprenant l'incubation dudit matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote avec un solvant comprenant au moins 50 % en poids par rapport au poids total du solvant d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-C16, et la séparation de l'extrait et/ou de composés extraits. De préférence, la méthode comprend une étape d'immersion du matériel biologique dans un solvant comprenant au moins 50 % en poids par rapport au poids total du solvant d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-C16 ; une étape d'extraction du mélange obtenu ; et une étape de séparation de l'extrait et/ou de composés extraits comprenant une étape de centrifugation, de filtration, d'évaporation, de concentration, de fractionnement et/ou de purification ou une combinaison de ces étapes. En particulier, le solvant comprenant au moins 50 % en poids par rapport au poids total du solvant d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-C16 et le matériel biologique sont mis en œuvre avec un ratio pondéral compris entre 1 : 1 et 100 : 1, entre 2 : 1 et 100 : 1 ou entre 5 : 1 et 20 : 1, par exemple à un ratio de 10 : 1. Par exemple, l'étape d'extraction est réalisée à une température comprise entre 4°C et 100 °C, de préférence entre 40°C et 80°C, par exemple entre 50°C et 70°C pendant 15 minutes à 2 jours, de préférence pendant 30 minutes à 1 jour, et en particulier pendant 1 à 3 heures. Dans un mode particulier de l'invention, l'étape d'extraction est assistée par microondes et/ou par ultrasons. De préférence, le matériel biologique est une plante ou une ou des parties de celle- ci.

De préférence, le solvant d'extraction comprend au moins 60, 70, 80 ou 90% en poids d'au moins un carbonate dialkyle en C6-C16 par rapport au poids total du solvant d'extraction, de préférence 100%. En particulier, le solvant d'extraction est un carbonate de dialkyle en C6-C16. De préférence, au moins l'un des carbonates de dialkyle en C6-C16 est un carbonate de dialkyle en C7-C10, de préférence en Cs. Par exemple, au moins l'un des carbonates de dialkyle en C6- Ci6 peut être le carbonate de dioctyle ou le carbonate de diéthylhexyle, de préférence le carbonate de dioctyle.

De préférence, les composés extraits incluent des terpènes, terpènoïdes, polyphénols et flavonoïdes au sens large (flavones, isoflavones, flavonols, dihydroflavonols , flavanones, aurones, chalcones, dihydrochalcones, flavan-3-ols , flavane-3,4-diols , anthocyanidines ....), stéroïdes, stérols, saponines and sapogénines, alcanes, alcaloïdes, aminés, acides aminés, aldéhydes, iridoïdes, phénylpropanoïdes, alcools, polyols, lipides, acides gras, lignanes, phénols, pyrones, buténolides, lactones, chalcones, cétones, benzènes, cyclohexanes, cyanides, furanes, phorbols, quinones et phloroglucinols sous formes aglycone et des molécules de masse moléculaire élevée telles que des protéines, des peptides, des enzymes.

La présente invention est enfin relative à un extrait de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote obtenu par la méthode selon la présente invention, ainsi qu'à l'utilisation de cet extrait pour la fabrication d'une composition pharmaceutique, notamment dermatologique, ou d'une composition cosmétique, ainsi qu'à une composition pharmaceutique, notamment dermatologique, ou cosmétique comprenant cet extrait. La présente invention est notamment relative à une méthode de préparation d'une composition pharmaceutique, notamment dermatologique, ou d'une composition cosmétique comprenant l'ajout de l'extrait selon la présente invention à un véhicule cosmétique ou dermatologique approprié.

DESCRIPTION DETAILLEE DE L'I NVENTION

L'objet de l'invention concerne l'utilisation d'un solvant comprenant au moins 50 % en poids d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-Ci6 comme solvant d'extraction ne présentant pas les inconvénients discutés précédemment. Ce solvant permet d'extraire des molécules faiblement polaires à apolaires à partir de matière première animale et/ou végétale et/ou de microorganismes, d'obtenir des extraits à des coûts compatibles avec les exigences du marché des principes actifs et qui sont également directement utilisables dans des formulations cosmétiques ou dermatologiques. Carbonate de dialkyle

Le carbonate de dialkyle considéré dans la présente invention comprend deux chaînes alkyles en C6-C16. Les deux chaînes d'alkyles peuvent être identiques ou différentes. Chacune d'elles peut être linéaire ou branchée.

Le carbonate de dialkyle présente la structure suivante : Ri-0-(C=0)-0-R₂ avec Ri et R₂, identiques ou différents, étant des alkyles linéaires ou branchés en C6-C16. Selon un mode avantageux de l'invention, RI et R2 sont linéaires.

Les alkyles linéaires ou branchés peuvent être en Ce, C7, Cs, C9, C10, Cn, Ci₂, C13, Ci₄, C15 ou Ci6.

De préférence, les alkyles linéaires ou branchés sont en C7-C10. Ils peuvent être en C7, Cs, C9, ou C10.

Dans un mode préféré, les alkyles linéaires ou branchés sont en Cs. Notamment, ils peuvent être choisis parmi l'octyle et l'éthylhexyle. Dans des modes de réalisation préférés, le carbonate de dialkyle peut être choisi parmi le carbonate de dioctyle et le carbonate de diéthylhexyle. En effet, ces deux carbonates sont compatibles avec une utilisation cosmétique, notamment comme émollient.

Dans le mode de réalisation préféré, le carbonate de dialkyle est le carbonate de dioctyle.

Ce produit est commercialisé par BASF sous le nom de CETIOL^® CC. Solvant d'extraction

Le solvant d'extraction selon la présente invention comprend au moins 50 % en poids d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-Ci6. Par exemple, il peut comprendre un mélange de plusieurs carbonates de dialkyle en C6-C16 différents. Préférentiellement, le solvant comprend 1 ou 2 ou 3 type de carbonate de dialkyle en C6-C16. Selon un mode avantageux, il comprend un seul type de carbonate de dialkyle en C6-C16.

Le solvant d'extraction comprend de préférence au moins 60, 70, 80, 90 à 100 % en poids d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-C16 selon la présente invention par rapport au poids total du solvant d'extraction. De préférence, le solvant d'extraction comprend 100 % en poids d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-C16 selon la présente invention. Ainsi, le solvant d'extraction est un carbonate de dialkyle en C6-C16 selon la présente invention ou un mélange de carbonates de dialkyle en C6-C16 selon la présente invention.

Procédés ou méthodes d'extraction La présente invention est relative à l'utilisation d'un solvant d'extraction comprenant au moins 50 % en poids d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-C16 par rapport au poids total du solvant d'extraction, en particulier pour la préparation d'extrait et/ou l'extraction de composés à partir de matériel biologique végétal et/ou animal et/ou procaryote.

Elle est également relative à une méthode de préparation d'extraits et/ou l'extraction de composés à partir de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote, comprenant l'incubation dudit matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote avec un solvant comprenant au moins 50 % en poids d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-Ci6, et la séparation de l'extrait obtenu et/ou de composés extraits.

Plus particulièrement, le procédé peut comprendre une étape d'immersion du matériel biologique dans un solvant comprenant au moins 50 % en poids d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-C16 par rapport au poids total du solvant d'extraction; une étape d'extraction, avec ou sans agitation, comme par exemple de macération ou décoction ou percolation ou infusion du mélange obtenu ; et une étape de séparation comprenant une étape de centrifugation et/ou de filtration et/ou d'évaporation, et/ou de concentration et/ou de fractionnement et/ou de purification ou une combinaison de ces étapes.

Selon un mode avantageux selon l'invention, le solvant d'extraction comprenant au moins 50 % en poids d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-C16 par rapport au poids total du solvant d'extraction, n'est pas éliminé lors de l'étape de séparation. De manière préférentielle, le solvant d'extraction comprenant au moins 50 % en poids d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-C16 par rapport au poids total du solvant d'extraction est conservé dans l'extrait obtenu, il n'est donc éliminé dans aucune des étapes de la méthode de préparation d'extraits et/ou d'extraction.

Selon ce mode particulier, l'extrait est obtenu sans éliminer le solvant selon l'invention et peut être utilisé tel quel dans une composition cosmétique et/ou pharmaceutique.

Dans un mode de réalisation particulier, un tensioactif anionique, cationique ou non ionique peut être ajouté au solvant comprenant le carbonate de dialkyle pour faciliter l'extraction des composés cibles.

Lors de l'étape d'incubation ou d'immersion, le solvant comprenant au moins 50 % en poids d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-C16 par rapport au poids total du solvant d'extraction et le matériel biologique sont mis en œuvre avec un ratio en poids compris entre 1 : 1 et 100 : 1, entre 2 : 1 et 100 : 1 ou entre 5 : 1 et 20 : 1, par exemple à un ratio de 10 : 1.

Les conditions de température pour l'étape d'extraction, par exemple par de macération ou percolation ou infusion du mélange, sont adaptées suivant le matériel biologique de départ et/ou le composé à extraire et/ou l'extrait à préparer. Par exemple, la température peut être comprise entre 2°C et 100 °C, de préférence entre 20°C et 90°C, par exemple entre 50°C et 80°C.

La durée de l'étape d'extraction, notamment par de macération ou percolation ou infusion, est également à adapter suivant le matériel biologique de départ et/ou le composé à extraire et/ou l'extrait à préparer. La durée dépend également de la méthode d'extraction mise en œuvre.

Par exemple, la durée peut être comprise entre 15 minutes et 2 jours, de préférence entre 30 minutes et 1 jour, et en particulier entre 1 heure et 3 heures. Ainsi, la durée peut être 30 minutes, 1 heure, 2 heures, ou 3 heures. L'étape d'extraction peut être réalisée avec ou sans agitation, avec ou sans sonication, éventuellement sous radiation (infrarouge, microonde), sous pression ou en conditions atmosphériques. Ainsi, l'étape d'extraction peut être assistée par microondes et/ou par ultrasons.

De préférence, l'extraction est réalisée en conditions atmosphériques. L'extraction peut être faite en une passe ou plusieurs passes. De préférence, l'extraction est réalisée en une passe.

Le procédé résulte en la préparation d'un extrait de matériel biologique. L'extrait obtenu par le procédé constitue un des objets de la présente invention. Il présente l'avantage de pouvoir être directement utilisé dans la formulation de composition cosmétique ou dermatologique. Cependant, le procédé peut comprendre une ou plusieurs étapes ultérieures de purification d'un composé contenu dans l'extrait de matériel biologique.

En particulier, selon un mode particulièrement avantageux, le procédé ne comprend pas l'ajout d'un solvant autre que les carbonates de dialkyle en C6-Ci6 selon la présente invention.

Selon un mode particulier de l'invention, le procédé ne comprend pas d'extraction supercritique au C0₂.

Au sens de la présente demande, on entend sauf disposition contraire par « solvant » le solvant d'extraction selon l'invention. Matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote

Le solvant comprenant au moins 50 % en poids d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-Ci6 est donc adapté pour préparer des extraits et/ou extraire des composés à partir de matériel biologique végétal et/ou animal et/ou procaryote. Le matériel végétal peut être terrestre ou aquatique.

Par exemple, le matériel biologique peut être tout ou partie d'une plante ; d'origine animale ; une algue, un lichen, un champignon, une levure, une moisissure, ou une bactérie. Par exemple, la ou les parties de plantes peuvent être choisies parmi le bois, les racines, le rhizome, l'écorce, les fleurs, les pétales, les sépales, les graines, les fruits, les parties aériennes, en particulier la tige, les feuilles. Le matériel végétal utilisé peut être différentié ou non différentié (cals, cellules souches végétales).

Le matériel biologique peut subir des traitements préalables à l'extraction. Le matériel biologique peut être préalablement séché. Par exemple, le matériel biologique peut être broyé, coupé ou autre. Le broyage peut être réalisé à l'aide d'un broyeur à billes, broyage au mortier, broyage aux ultrasons, broyage à l'aide d'un mixeur, etc.

Par exemple, le matériel biologique peut être choisi parmi la liste non-exhaustive suivante :

Agave atrovirens , Malpighia emarginata, Aucoumea klaineana , Cladosiphon okamuranus , Macadamia ternifolia, Callitris introtropica , lllicium verum, Orbignya oleifera, babassu, Haberlea rhodopensis, Morinda officinalis, llex paraguariensis, Borojoa patinoi, Pichia, Bertholletia excelsa , Ptychopetalum olacoides , Paullinia cupana, Caryocar brasiliense, Copernicia cerifera, Dolichos lablab , Trifolium repens , Limnanthes alba, Meadowfoam estolide, Syringa oblata affinis, Amomum kravanh , , Angelica polymorpha , Viscum album, Lithospermum officinale , Rhinacanthus communis , Lilium candidum, Patrinia villosa , Anthémis nobilis, Peucedanum praeruptorum , Hedyotis diffusa, Oldenlandia diffusa, Mucuna birdiana, Betula alba , Bletilla striata , Plumeria alba , Beauveria bassiana , Fraxinus chinensis , Michelia alba, Pyrus bretschneideri , Quercus alba, Ampélopsis japonica, Salix alba, Hydrastis canadensis, Imperata cylindrica, , Aquilaria sinensis , Inula cappa , Melaleuca Leucadendra , Cynanchum stauntonii , Atractyloides macrocephala , Nymphaea alba , Tuber magnatum , Perilla frutescens, Pulsatilla chinensis , Cynanchum atratum , Dictamnus dasycarpus, Helichrysum angustifolium, Lupinus albus , Iris pallida, Lilium brownii , Centaurium erythraea , Thymus serpyllum mongolicus , Lotus corniculatus , Rosa centifolia , Fagraea berteroana, Platycladus orientalis, , Orchis maculata, Géranium maculatum , Tabebuia impetiginosa , Scutellaria barbata , Cyathea cumingii , Brassica oleracea gemmifera , Mentha arvensis , Mentha haplocalix , Artemisia vulgaris , Atractyloides chinensis , Laminaria hyperborea , Cedrus atlantica , Liriodendron tulipifera , Séquoia sempervirens , Hamamelis virginiana, Pinus strobus, Juniperus virginiana, Schisandra chinensis, Scrophularia buergeriana , Hovenia dulcis , Leptospermum petersonii, Ficus pumila , Cupressusfunebris, Dolichos lablab, Prinsepia utilis , Enteromorpha compressa , Astragalus complanatus , Citrus depressa peel , Polygonum aviculare , Vanilla planifolia , Iris versicolor , Angelica keiskei, Cakile maritima , Eryngium maritimum , Artemisia scoparia , Cetraria islandica , Lens esculenta , Agaricus blazeii , Peumus boldus, Rheum undulatum, Borago officinalis, Spinacia oleracea , Ananas sativus , Sclerocarya birrea , Spirulina platensis , Haematoxylon campechianum , Phaseolus vulgaris , Elaphe carinata , Cynara scolymus , Pheretima aspergillum , , Echinacea pallida , Xanthium sibiricum , Atractyloides lancea , Acorus calamus , Crocus sativus , Avena strigosa , Alpinia katsumadai , Amomum tsao-ko , Hedychium spicatum , Salicornia herbacea , Fragaria ananassa , Saxifraga sarmentosa , Arbutus unedo , Gossypium herbaceum , Melilotus officinalis , Sarcandra glabra , Biota orientalis , Platycladus orientalis , Thuja orientalis , Baccharis genistelloides , Jania rubens, Camellia sinensis , Aphloia theiformis , Bupleurum chinensis, Acorus calamus, Hedera nepalensis sinensis , Pulsatilla koreana , Angelica gigas , Epimedium koreanum , Plantago asiatica , Echium plantagineum , Aquilaria agallocha , Tamarix chinensis, Corydalis turtschaninovii , Boswellia serrata , Nymphaea lotus , Fucus serratus , Phaseolus angularis , Ganoderma neo-japonicum, Pinus densiflora , Phaseolus calcaratus , Ganoderma lucidum , Cassia alata , Passif lora alata , Ailanthus altissima , Lactuca virosa , Bellis perennis , Paeonia veitchii , Codonopsis tangshen , Coix lacryma-jobi ma-yuen , Phellodendron chinense , Zanthoxylum piasezkii , Vladimiria souliei , Cyathula officinalis , Ligusticum chuanxiong , Dipsacus asper , Andrographis paniculata , Sedum sarmentosum , Betula pendula , Ulmus davidiana , Brasenia schreberi , Mentha pulegium , Argania spinosa, Juniperus formosana , Asparagopsis armata , Robinia pseudoacacia, Rosa roxburghii , Actinidia Chinensis sitosa , Capparis spinosa , Codium fragile , Sterculia urens , Acanthopanax senticosus, Eleutherococcus senticosus , Caesalpinia spinosa , Cnicus benedictus, Mitracarpus scaber, Hydrangea serrata , Plantago major, Alpinia galanga , Passif lora quadrangularis , Vaccinium macrocarpon, Citrus tangerina, Rhodiola crenulata , Theobroma grandiflorum , Portulaca grandiflora , Sesbania grandiflora , Cereus grandiflorus, Rosa odorata gigantea , Lagerstroemia speciosa , Cirsium japonicum , Grindelia robusta , Musa sapientum, Pentaclethra macroloba , Cannabis sativa , Hibiscus cannabinus , Hordeum vulgare, Cimicifuga heracleifolia , Allium sativum, Sinocalamus beecheyanus pubescens , Sargentodoxa cuneata , Plantago lanceolata , Uncaria macrophylla , Sargassum pallidum , Zostera marina , Buddleja davidii , Zizyphus jujuba , Artemisia sieversiana , Anigozanthos flavidus , Salvia miltiorrhiza , Cimicifuga simplex , Vitex trifolia simplicifolia , Crataegus monogina , Lessonia nigrescens , Lophatherum gracile , Angelica sinensis , Codonopsis pilosula , Canavalia gladiata , Cardiospermum halicacabum, Garcinia mangostana, Oryza sativa , , Iris germanica , Cornus controversa , Celastrus paniculata, Thamnolia vermicularis , Kochia scoparia , Lycium chinense , Ficus tikoua , Rehmannia glutinosa , Voandzeia subterranea , lichen , Poterium sanguisorba , Sanguisorba officinalis, Cupressus sempervirens , Polygonatum kingianum , Daphne feddei , Camellia reticulata , Selaginella pulvinata , Clitoria ternatea , Eugenia caryophyllus, Taxus cuspidata , Viola mandshurica , Angelica acutiloba , Typha orientalis , Aloe perryi , Prunus yedoensis , Cordyceps sinensis mycélium , Benincasa cerifera , Benincasa hispida , Malva verticillata , Origanum heracleoticum , Berberis aquifolium , Nasturtium officinale, Pachyrrhizus erosus , Angelica pubescens , , Vaccinium uliginosum, Eucommia ulmoides , Lamium album, Yucca brevifolia , Ona tuberosa , Sargassum muticum , Cassia obtusifolia , Polygonatum multiflorum , Haslea ostrearia , Ormenis multicaulis , Tupidanthus calyptratus , Eysenhardtia polystachya , Anthriscus sylvestris , Centipeda minima , Potentilla anserina , Persea gratissima, Acacia catechu , Uncaria gambir , Cynamchum auriculatum , zymomonas ferment , Terminalia ferdinandiana , Helichrysum stoechas , Rosa gallica , Lavandula stoechas , Crocus sativus , Anona squamosa , Carica papaya , Lycopersicon esculentum , Solanum lycopersicum , Psidium guajava , Cassia senna , Stellaria média , Ledebouriella divaricata , Saposhnikovia divaricata , Lilium candidum , Kigelia africana , Aframomum melegueta , Prunus africana , Khaya senegalensis , Saponaria officinalis , Torreya grandis, Dioscorea hypoglauca , Stephania tetrandra , Passiflora incarnata , Padina pavonica, Clinopodium chinense , Hyacinthus orientalis, honey, royal jelly, Pteris multifida, Impatiens balsamina, Yucca vera, Citrus medica sarcodactylis , Sechium edule , Epilobium fleischeri , Poria cocos , Spirodela polyrrhiza , Chlorella emersonii , Tetraselmis suecica , Plankton , Pinus radiata , Citrus tangerina , Rubus chingii , Rubus idaeus , Glycyrrhiza uralensis, Pueraria thomsonii , Chrysanthemum boréale , Dendranthema lavandulifolium , Origanum majorana , Ipomoea batatas , Nardostachys chinensis , Saccharum officinarum , citrus Nobilis ponki , Citrus reticulata , Canarium album , Polygonum perfoliatum, Alpinia officinarum , Scutellaria alpina , Leontopodium alpinum , Rhododendron ferrugineum , Linum alpinum , Ligusticum sinense , Pueraria lobata , Carum carvi , Actinidia polygama , rhizobian , Pelvetia canaliculata , Hypnea musciformis , Cibotium barometz , Rosa canina , llex cornuta , Poncirus trifoliata , Lycium chinense , Broussonetia papyrifera , Copaifera officinalis resin, Cryptolepis buchananii , Ferula galbaniflua, Eriocaulon buergarianum , Polygala japonica , Atractyloides japonica, Hypericum perforatum, Cyrtomium fortune! , Glycyrrhiza glabra , Anogeissus leiocarpus , Malpighia glabra , Usnea barbata glabrescens , Cola nitida , Chaenomeles sinensis , Pogostemon cablin , Desmodium styracifolium , Dioscoreae persimilis , Curcuma kwangsiensis , Citrus nobilis , Choerospondias axillaris„ Osmanthus fragrans , Phyllostachis bambusoides , Entada phaseoloides , Vernonia cumingiana , Pinus pinaster, Morinda citrifolia ,Laminaria japonica , Crambe maritima , Adenanthera pavonina, Crithmum maritimum , Lygodium japonicum, , Amomum longiligulare , Pancratium maritimum , Ximenia americana , Calophyllum inophyllum , Cladosiphon novae- caledoniae , Phoenix dactylifera , Davallia mariesii , Anastatica hierochuntica , Cassia mimosoides , Tropaeolum majus , Apium graveolens , Aloeferox, Terminalia chebula , Albizia julibrissin , Polygonum multiflorum , Magnolia grandiflora , Phyllacantha fibrosa , Tuber melanosporum , Ribes nigrum , Jugions nigra , Kadsura coccinea , Ganoderma atrum , Salix nigra , Secale céréale , Rubus fruticosus , Morus nigra , Populus nigra, Prunus serotina , Diospyros lotus , Sesamum indicum, Trifolium pratense, Ribes rubrum, Alpinia galanga , Coccinia indica , Eugenia uniflora , Carthamus tinctorius , Chrysanthemum coccineum , Pyrola incarnata , Acer rubrum , Plumeria rubra , Rhodiola rosea , Narcissus poeticus , Ononis spinosa , Nephelium lappaceum, Oxycoccus palustris , Bixa orellana , Spergularia rubra , Zingiber zerumbet, Pinus koraiensis , Lonicera hypoglauca , Freesia armstrongii , Malpighia punicifolia , Delesseria sanguinea , Adansonia digitata , Magnolia officinalis , Eriodictyon crassifolium , Bergenia crassifolia , Picrorhiza scrophulariflora , Piper nigrum , Trigonella foenum-graecum , Daucus carota sativa , Jugions regia , Jugions mandshurica , Lespedeza bicolor, Cucurbitaceae, Viscum coloratum , Drynaria fortune! , Phalaenopsis amabilis , Dendrobium phalaenopsis , Saxifraga stolonifera , Cymbidium grandiflorum , Polygonum cuspidatum , Melaleuca alternifolia, Fraxinus ornus , pollen , Zanthoxylum bungeanum , Pterocarpus marsupium , Arachis hypogaea , Brassica oleracea botrytis , Rubus chingii , Uncaria sinensis , Taraxacum sinicum , Alpinia chinensis , Fuscoporia obliqua sclerotium , Inonotus obliquus , Sophora japonica , Dendrobium loddigesii , Phellodendron amurense , Dendrobium chrysanthum , Cucumis sativus , Mortierella , Patrinia scabiosaefolia , Fritillaria verticillata bulb , Artemisia annua , Primula veris , Clintonia borealis , Peucedanum graveolens , Vitex negundo , Hibiscus abelmoschus , Michelia champaca , Coptis chinensis stalk , Gentiana lutea , Phellodendron chinense , Astragalosides, Engelhardtia chrysolepis , Scutellaria baicalensis , Dioscorea panthaica , Narcissus pseudo-narcissus , Boerhavia diffusa , Lupinus luteus , Heteropanax fragrans , Smilax aristolochiaefolia , Cistus incanus , Vladimiria souliei cinerea , Tephrosia purpurea , Grifola frondosa, Pimpinella anisum , Foeniculum vulgare , Anetholea anisata , Glechoma longituba , Kniphofia uvaria, Pyracantha fortuneana , Cannabis sativa , Gnaphalium leontopodium , Simmondsia chinensis , Agastache rugosa , Ageratum conyzoides , Passiflora edulis, Abrux cantoniensis , Celosia cristata , Cinchona succirubra , Morus bombycis , Paederia scandens , Polygonatum sibiricum , Spatholobus suberectus , Kummerowia striata , Acer palmatum , Centella asiatica , Larrea divaricata , Spirulina maxima , Chlorella minutissima , Angelica tenuissima , Tribulus terrestris , Bulnesia sarmientoi , Panicum miliaceum , Cirsium , Irvingia gabonensis, Lepidium sativum , Ulmus campestris, Hibiscus militaris , Tasmannia lanceolata , Pseudoalteromonas , Bacopa monniera , Ruscus aculeatus , Magnolia acuminata , Myrocarpus fastigiatus , Fraxinus szaboana , Gentiana rigescens , Garcinia cambogia , Taraxacum sinicum , Agave rigida , Citrus hystrix , Epimedium sagittatum , zingiber officinale , Hedychium coronarium , Curcuma longa , Polygonatum cyrtonema , Bombyx mori , Dalbergia odorifera, Astragalus mifer , Liquidambar styraciflua , Gynoma pentaphyllum , yeast , Sambucus nigra , Goodyera kwangtungensis , Dendrobium nobile , Cuscuta japonica , Chrysanthellum indicum , Phaseolus lunatus , Cibotium barometz , Spilanthes acmella , Lysimachia christinae , Pseudolarix kamepferi , Sarothamnus scoparius , Sciadopitys verticillata , Stephania cepharantha , Rosa laevigata , Calendula officinalis , Thuja occidentalis , Physalis alkekengi Franchetii, Malva sinensis , Ulex europaeus , Nepeta cataria , Schizonepeta tenuifolia , Pilea salwinensis, Murraya exotica , Allium tuberosum , Platycodon grandiflorum , Tanacetum vulgare , Chrysanthemum morifolium , Cichorium intybus , Polymnia sonchifolia , Dioscorea composita , Citrus reticulata , Equisetum giganteum , Sequoiadendron gigantea , Nymphaea gigantea , Macrocystis pyrifera , Lithothamnium calcarum , Pinus pentaphylla , Serenoa serrulata , Symphytum officinale , Selaginella tamariscina , Lilium tigrinum , Brassica oleracea capitata , Terminalia sericea , cassia Obtusifolia , Diospyros lotus , Kohhii ekisu, Abelmoschus esculentus , Hibiscus esculentus , Arnica chamissonis , Kunzea ericoides , Zingiber cassumunar , Piper methysticum , Dianthus caryophyllus , Theobroma cacao , Colaxjugosus , Citrus clementina , Kluyveromyces , Laminaria cloustoni , Agarum cribosum , cuminum cyminum , Prunus amygdalus amara , Sophora angustifolia , Citrus aurantium amara, Momordica charantia , Fraxinus rhynchophylla , Picrasma quassioides , Carapa guaianensis , Citrus aurantium currassuviensis , Aloe barbadensis , Tinospora sinensis , Notopterygium forbesii , Lavandula intermedia , Tussilago farfara , fukitanpopo ekisu, Tussilago farfara , Scutellaria galericulata , Sasa quelpaertensis , Artemisia princeps , Ecklonia kurome , Chenopodium quinoa , Trichosanthes kirilowii , Tilia platyphyllos , Liriope muscari , Mahonia bealei , rahnellasoy, Cassia fistula , Myrica cerifera , Helichrysum bracteatum , Myrica cerifera , Mentha piperita , Cochlearia armoracia , Capsicum annuum , Polygonum hydropiper , Moringa oleifera , Citrus aurantifolia, Raphanus sativus, Eucalyptus globulus , Lonicera caerulea , Terminalia catappa , Bidens tripartita , Géranium wilfordii , Omphalia lapidescens , Prunus salicina , Eclipta prostrata , Litchi chinensis , Forsythia suspensa , Nelumbium speciosum , Nelumbo nucifera , Cymbidium lianpan , Eperua falcata , Lansium domesticum , Mesona chinensis , Zanthoxylum nitidum , Sorghum bicolor , Hylocereus undatus , Aralia elata , Ligusticum jeholense, Anthyllis vulneraria , Polygonum tinctorium , Phellinus linteus , Ipomoea hederacea , Schizosaccharomyces , Cymbopogon schoenanthus , Lysimachia foenum-graecum , Campsis grandiflora , Hedera rhombea , Ocimum basilicum , Mentha spicata , Mentha viridis , Epilobium angustifolium , Cryptomeria japonica , Serissa serissoides , Gentiana scabra , Artemisia dracunculus , Agave americana , Bambusa vulgaris , Euphoria longan , Nephelium longana , Dimocarpus longan, Piper betle , Rhaponticum uniflorum , Phragmites communis, Aloe vera , Aloe matsu ekisu, Visnaga vera , Yucca aloifolia , Phragmites communis , Arundo donax, Artemia , Gossypium hirsutum , Pyrola calliantha , Liquidambarformosana , Plantago ovata , Adenophora retraphylla , Phalaenopsis lobbi , Apocynum venetum , Pikea robusta , Coffea robusta , Thujopsis dolabrata branch , Momordica grosvenori , podocarpus macrophyllus , ocimum Basilicum , Balanites roxburghii , Raphanus sativus , Metaplexis japonica , Trachelospermum jasminoides , Camellia kissii, Kalanchoe pinnata , Arachis hypogaea , Phaseolus mungo , Phaseolus radiatus , Vigna radiata , Melaleuca leucadendron viridiflora , Melaleuca viridiflora , Enantia chlorantha , Acacia decurrens , Amomum villosum xanthioides , Hieracium pilosella , Humulus japonicus , Gnetum parvifolium, Gentiana straminea , Quercus acutissima , Verbena officinalis , Dendrobium fimbriatum oculatum , Portulaca oleracea , Harungana madagascariensis , baphicacanthvs cusia, Romneya coulteri , Zantedeschia aethiopica , Pinus massoniana , Lantana camara , Lepidium meyenii „ Ophiopogon japonicus , Elaeagnus glabra , Vitex trifolia , Cynanchum versicolor, Ona japonica , Lonicera caprifolium , Mangifera indica , Erodium stephanianum , Sapindus rarak , Siegesbeckia glabrescens , Solidago virgaurea , Terminalia bellerica , Coleus forskohlii , Plectranthus barbatus , Lonicera dasystyla , Chrysanthemum sinense , Cinchona pubescens , Phyllostachys nigra , Gouania javanica , Paulownia tomentosa , Verbascum thapsus , Mauritia flexuosa , Physalis pubescens , Lindera latifolia , Anona cherimolia , emmeisou ekisu, Corylus mendshurica , Atractyloides lancea , Melothria heterophylla , Rubus parvifolius , Hierochloe odorata , Commiphora myrrha , Cymbopogon martini , Sedum rosea , Rosa rugosa , rose petal, Aniba rosaeodora , Hibiscus sabdariffa , Epilobium roseum , Prunus mume , Monarda didyma , Carya illinoinensis , Orbignya speciosa , Acacia concinna , Ahnfeltia concinna , Actinidia deliciosa , Rubus deliciosus , Polygala senega , Sambucus canadensis , Campsis radicans , Corylus americana , Astragalus membranaceus mongholicus , Rosmarinus officinalis , Aglaia odorata , Krameria triandra , Myroxylon pereirae , Buddleja officinalis , Melicope hayesii , Polysiphonia lanosa , Taraktogenos kurzii , leuconostocradish , Changium smyrnioides , Astragalus membranaceus , Ormenis mixta , moroccan lava clay, Jasminum sambac, Eclipta prostrata , Fucus vesiculosus , Juniperus mexicana , Fouqueria splendens , Larrea mexicana , Dioscorea mexicana , Eugenia caryophyllata , Chamomilla recutita , Matricaria chamomilla , Paeonia suffruticosa , Vitex negundo cannabifolia , Momordica cochinchinensis , Hibiscus mutabilis , Chaenomeles sinensis , Oroxylum indicum , Hibiscus syriacus , Magnolia obovata , Indigofera tinctoria , Aloe arborescens , Astrocaryum murumuru, Bombax malabaricum , Limonia acidissima, Akebia quinata, Aucklandia lappa , Equisetum hiemale, Cuscuta australis , Harpagophytum procumbens , Durvillea antartica , Marsdenia condurango , Pfaffia paniculata , Artemisia abrotanum , Choerospondias axillaris , Schisandra sphenanthera , Sapindus emarginatus , Phyllostachys pubescens , endomyces , Arnebia guttata , Arabidopsis thaliana , Gellidiela acerosa , Lycium barbarum , Citrus limon, Eucalyptus citriodora , Backhousia citriodora , Thymus citriodorus , Lippia citriodora , Cymbopogon citratus , Arctium lappa , Rhododendron chrysanthum , Rabdosia ternifolia , Achyranthes bidentata , Butyrospermum parkii (shea butter) , Origanum vulgare , Opuntia streptacantha , Picea excelsa , Clematis apiifolia , Ligustrum lucidum , Solanum dulcamara , Thymus serpyllum , Juniperus communis , Salvia sclarea , Levisticum officinale , Syringa vulgaris , Glechoma hederacea , Malva sylvestris , Prunus humilis , Cystoseira tamariscifolia , Taraxacum officinale , Peucedanum ostruthium , Rubia tinctorum , Carum petroselinum , Petroselinum sativum , Achillea millefolium , Frangula alnus, Marrubium vulgare, Urtica urens, Nuphar luteum , Inula britannica, Primula vulgaris, Fraxinus excelsior, Xanthium strumarium , Pinus sylvestris, Ribes grossularia , Lapsana communis , Tilia cordata , Sorbus aucuparia , Abies alba , Prunus domestica , Castanea sativa , Dryopteris filix-mas , Agrimonia eupatoria , Larix europaea , Aesculus hippocastanum , Philadelphus coronarius , Populus tremuloides , Cypripedium pubescens , Lycopodium clavatum , Quercus suber , Fagus sylvatica , Isatis tinctoria , Prunus cerasus , Prunus avium , Berberis vulgaris , Brassica napus , Vaccinium myrtillus , Corylus avellana bud , Ascophyllum nodosum , Eupatoriumfortunei , Curcuma phaeocaulis, Eriobotrya japonica, Terminalia bellerica, Humulus lupulus strobile, Saccharomyces cerevisiae, Plantago depressa, Psalliota campestris , Gaultheria procumbens , Malus domestica cell culture, Malus pumila , Pyrus malus , Rhamnus purshiana , Ficus religiosa , Vitis vinifera , Clematis vitalba , Citrus paradisi , Taraxacum mongolicum , Syzygium jambos , Limonium vulgare , Tilia vulgaris , Pyrola decorata , Sargassum vulgare , Citrus medica vulgaris, Triticum aestivum , Aesculus chinensis , Paris polyphylla chinensis , Alnus firmifolia , Rhus verniciflua, Thaumatococcus danielli , Capsella bursa-pastoris , Porphyra umbilicalis , Daemonorops draco , Epipremnum pinnatum , Sasa kurilensis , Lythrum salicaria , Acmella oleracea , Euryale ferox , Rubia cordifolia , Notopterygium incisum , Ecklonia cava , orchis mascula , Rosa multiflora , Polygonum fagopyrum , Solanum melongena , Apium graveolens , Gentiana macrophylla , Zanthoxylum piperitum, Prinsepia utilis , Bambusa tuldoides munro , Artemisia annua , , Helwingia japonica, Vatica astrotricha, Bambusa textilis, Celosia argentea, Swertia mileensis , Dianthus superbus, Aspergillus ferment, Rhodiola sacra, Macadamia integrifolia , Polygonum bistorta , , Undaria pinnatifida , Coleus barbatus , Panax ginseng , Moschus artifactus, Lonicera japonica , Lilium japonicum , Lotus japonicus symbiosome , Chamaecyparis obtusa , Cnidium officinale , Angelica japonica , Torreya nucifera , Coptis japonica , Castanea crenata , Chaenomeles japonica , Nuphar japonicum , Dioscorea japonica , Prunus lannesiana , Swertia japonica , Callicarpa japonica , Rubus villosus , Uncaria tomentosa , Terminalia chebula tomentella , Epimedium pubescens , Yucca filamentosa , Cystoseira amentacea, Caespitosa branchycarpa , Cistanche deserticola , Myristica fragrans , Cinnamomum cassia , Furcellaria lumbricalis , lactococcus ferment, Boswellia carterii , Thymus mastichina , Actinidia arguta , Prinsepia uniflora serrata , Crataegus oxyacantha , Saururus chinensis , Gleditsia triacanthos , Gentiana triflora , Sparganium stoloniferum , Viola tricolor , Bidens pilosa , Akebia trifoliata , Sapindus trifoliatus , Epimedium sagittatum , Larrea tridentata , Artemisia umbelliformis , Chimaphila umbellata , Morus alba , Taxillus chinensis , Leptospermum scoparium , Adenophora stricta , Ammopiptanthus mongolicus, Hippophae rhamnoides, Adenium obesum, Abronia villosa , Helichrysum arenarium , Barosma betulina , Camellia japonica , Artemisia montana , Litsea cubeba , Alpinia japonica , Arnica montana , Pyrus sorbus, Crataegus pinnatifida major, Scabiosa arvensis , Liriope spicata proliféra , Kaempferia galanga , Prunus davidiana , Ipomoea hungaiensis , Hyptis suaveolens , Dioscorea opposita , , Lonicera confusa , Wasabia japonica , Cornus officinalis , Caulerpa taxifolia , Corallina officinalis , Paeonia lactiflora , Bergenia ligulata , Cnidium monnieri , Fragaria indica , Waltheria indica , Periostracum serpentis, Belamcanda chinensis , Thymus vulgaris , Rosa moschata , Lycopodium japonicum , Himanthalia elongata , Crambe abyssinica , Hyssopus officinalis , Orthosiphon stamineus , Cimicifuga foetida , Rhodiola sacra , Ocimum sanctum , Acorus tatarinowii , Ulva lactuca , asparagus officinalis , Lysionotus pauciforus , Gypsum fibrosum, Centipeda cunninghamii , Aleurites moluccanus bakoly, Punica granatum, Melaleuca ericifolia , Dianthus chinensis , Centaurea cyanus , Quisqualis indica , Diospyros kaki , Streptococcus thermophilus ferment, Thermus thermophillus ferment, Gymnema sylvestre , Nardostachys jatamansi , Polygonum multiflorum , , Euterpe oleracea , Althaea officinalis , Althaea rosea , Salvia japonica , Salvia officinalis , Dioscorea batatas , Evernia furfuracea , Rhododendron arboreum , trichosanthes rosthornii , Mentha aquatica , Silybum marianum , Polygonum orientale , Pongamia pinnata , Aphanothece sacrum, Sisymbrium irio , Cardamine lyrata , Narcissus tazetta bulb , Typha angustifolia , Menyanthes trifoliata , Nymphaea tetragona , Withania somnifera , Luffa cylindrica , Tricholoma matsutake , Armillaria matsutake, isatis indigotica , Cola acuminata , Cola acuminata , Liquidambar orientalis , Caesalpinia sappan , Jasminum officinale , Jasminum grandiflorum , Setaria italica , Citrus aurantium tachibana, Juniperus oxycedrus , Tamarindus indica , Physalis alkekengi, Polygonum capitatum , Ziziphus jujuba spinosa , Allium sativum , Cyathea medullaris , Vitex agnus castus , Fusanus spicatus , Lavandula spica, Cucurbita maxima , Shorea robusta resin, Amomum xanthioides , Cynomorium songaricum , Vanilla tahitensis , Gardénia tahitensis , Agave tequilana , Pseudostellaria heterophylla , Pueraria mirifica , Epiphyllum oxpetalum , Santalum album , Rheum tanguticum , Laminaria saccharina , Acer saccharum , Pinus lambertiana , Prunus persica , Rhodomyrtus tomentosa , Turnera diffusa , Ampélopsis cantoniensis grossedentata , Parabarium micranthum , Asparagus cochinchinensis , Lonicera macrantha , Semiaquilegia adoxoides , Gastrodia elata , Asparagus cochinchinensis , Asparagus lucidus , Magnolia sieboldii , Aesculus wilsonii , Prunus amygdalus dulcis protein, Beta vulgaris , Rubus suavissimus , Citrus aurantium dulcis , Citrus sinensis , Cucumis melo , Stevia rebaudiana , Eupatorium rebaudianum , Porphyra yezoensis , Gentiana manshurica , Murraya koenigii , Mesua ferrea , Dendrobium candidum , Adiantum capillus veneris , Pheretima vulgaris , Géranium thunbergii , Lespedeza capitata , Pelargonium capitatum , géranium, Phryma leptostachya , Speranskia tuberculata , Rosa damascena , Bolboma paniculatum , Eupolyphaga seu steleophaga, Evolvulus alsinoides , Tulipa kaufmanniana, Smilax glabra , Ipomoea hungaiensis , Pseudolarix amabilis , Hypericum patulum , Inula helenium , Cuscuta chinensis , Pisum sativum , Polianthes tuberosa, Tagetes erecta , Vaccaria segetalis , Magnolia biondii, Pheretima guillelmi , Sargassum fulvellum , Micrococcus lysate, Sasa veitchii , Amaranthus caudatus , Potentilla chinensis , Curcuma wenyujin , Citrus unshiu, Cydonia oblonga , Pyrus cydonia , Xanthoceras sorbifolia , Equisetum arvense , Lactuca sativa , Diospyros ebenum , Vigna aconitifolia , Lindera strychnifolia , Cuttlefish , Epimedium wushanense , Sempervivum tectorum , Sapindus mukurossi, Pongamia glabra , Brassica rapa , Evodia rutaecarpa , Sterculia plantifolia , Galla rhois gallnut , Coleus scutellarioides , Acanthopanax gracilistylus , Meconopsis quintuplinervia, Schizandra chinensis , Arctium majus , Magnolia sprengeri , Myosotis sylvatica , Salvia hispanica , Tillandsia usneoides , Abies sibirica , Larix sibirica , Yucca schidigera , citrullus lanatus , Cucurbita pepo , Valeriana celtica , Rumex occidentalis , Panax quinquefolium , Sambucus nigra , Pyrus communis , Primula sikkimensis , Cinnamomum zeylanicum , Mourera fluviatilis , Siegesbeckia orientalis , Stachyurus himalaicus , Prunus serrulata , Mimosa tenuiflora , Euglena gracilis polysaccharide, Acorus gramineus , Mahonia fortune! , Leonurus sibiricus , Sphacelaria scoparia , Calanthe discolor , Shorea stenoptera butter, Bupleurum scorzonerifolium , Aframomum angustifolium , Cassia angustifolia , Artemisia dracunculus, Echinacea angustifolia , Vaccinium angustifolium , Prunella vulgaris , Tuber aestivum , Quercus robur , Satureia hortensis , Leucojum aestivum bulb , Agrimonia pilosa , Opuntia ficus-indica , Géranium robertianum , Ampélopsis grossedentata , Aspalathus linearis , Siegesbeckia pubescens , Nigella glandulifera , Bergenia ciliata , Ferula foetida , Mentha suaveolens , Isodon japonicus , Citrus junos , Amomum aromaticum , Melissa officinalis , Cyperus rotundus , , Irisflorentina , Lentinus edodes mycélium , Vanilla planifolia , Zingiber aromaticus , viola odorata , Cymbopogon citratus , Prunus persica nectarina , Citrus aurantium bergamia, Mosla chinensis , Liatris odoratissima , Schisandra lancifloli , Dipteryx odorata, Rosa odorata , Nymphaea odorata , Myrtus communis , Lathyrus odoratus , Pelargonium graveolens , Pimenta acris , Lemon ekisu, Citrus medica limonum , Abies balsamea , Amyris balsamifera , Helianthus annuus , Evernia prunastri , Schinus terebinthifolius , Chrysanthemum parthenium , Freesia réfracta , Elettaria cardamomum , Allium macroon, Broussonetia kazinoki , ouricury , Coffea arabica, Gleditsia australis , Combretum micranthum , Cirsium setosum , Cassia tora , Hypericum erectum , Spilanthes callimorpha , Triticum aestivum , Euphrasia officinalis , Capsicum frutescens , Clematis armandii , Arctium minus , chlorella vulgaris albus, Yucca glauca , Rumex acetosella , Tagetes minuta, Sargassum fusiforme , Camellia meiocarpa, Euphorbia cerifera, Laminaria ochroleuca , Valeriana officinalis , Allium chinensis, Tinospora cordifolia , Ajuga turkestanica , Arnebia euchroma , Astrocaryum vulgare , Gigartina stellata , Cimicifuga dahurica , Rubus chamaemorus , Armeniaca vulgaris , Prunus armeniaca , Arctostaphylos uva ursi , Fraxinus stylosa , Hydrangea macrophylla , Sparassis crispa , Spiraea salicifolia , Rosa rubiginosa , paulownia imperialis , Usnea barbata , Cynanchum paniculatum , Hemerocallis fulva , Scrophularia ningpoensis , Sargassum filipendula , Heterotheca inuloides , Inula japonica , Citrus aurantium sinensis, Galanthus nivalis , Saussurea involucrata , Cedrus deodara , Sambucus adnata , Lavandula angustifolia , Salvia lavandulaefolia , Caviar , Albatrellus confluens , Corthellus shiitake , Acacia farnesiana , Commelina communis , bacillus ferment, Camelina sativa , Linum usitatissimum , Cymbopogon nardus , Betula platyphylla japonica , Opuntia coccinellifera , Nicotiana tabacum , Tofieldia japonica , Empetrum nigrum , Vetiveria zizanoides , Cistus ladaniferus, Ophiopogon bodinieri , Lathyrus palustris , Rhus semialata gall , Agropyron repens , Pinus pumilio , Alpinia speciosa , Avena sativa , Passiflora henryi Baptisia tinctoria , Hizikia fusiforme , Codonopsis lanceolata , Averrhoa carambola , Thymus zygis , Hedera hélix , Allium cepa , Calophyllum tacamahaca , Robinia pseudacacia , Pseudanabaena galeata , Echium lycopsis , Rosa centifolia , Potentilla erecta , Zizyphus joazeiro , Anacardium occidentale , Althaea officinalis , arutea ekisu, Salvia officinalis , Fomes officinalis , Rheum officinale , Polygonatum officinale , Veronica officinalis , Parietaria officinalis , Fumaria officinalis , tea-cocoyl hydrolyzed collagen, Cocos nucifera, Fragaria vesca , Glycine soja , Scoparia dulcis , Pueraria lobota, Jugions cathayensis , Daucus carota , Chrysanthemum indicum , Melastoma candidum , Rhus succedanea , Rosa multiflora , Crataegus cuneata , Mallotus japonicus , Dipsacus sylvestris , Nyctanthes arbor-tristis , Triticum monococcum , Platanus occidentalis , Solidago decurrens , Cananga odorata , mussel , Myrciaria dubia , Urtica dioica , Leonurus artemisia , Alpinia oxyphylla , Cassia italica , Brassica oleracea italica , Helichrysum italicum , Pinus pinea, Coix lacryma-jobi ma-yuen , Moringa pterygosperma , Artemisia capillaris , Stellaria dichotoma lanceolata , Tremella fuciformis , Acacia dealbata , Tilia tomentosa , Chloranthus japonicus , Ginkgo biloba , Epimedium brevicornum , Bambusa arundinacea , Azadirachta indica , Melia azadirachta , Commiphora mukul resin , Garcinia indica butter, Schleichera trijuga , Swertia chirata , Plukenetia volubilis , Prunus speciosa , Cerasus pseudocerasus , Prunus pseudocerasus , Viburnum prunifolium , Spartium junceum , Actinidia chinensis hispida , Cordyceps militaris , Brassica campestris , Camellia oleifera , Olea europaea , Cyperus esculentus , Pinus tabulaeformis , Elaeis guineensis , Amorphophallus campanulatus , Smilax utilis , Citrus grandis , Phyllanthus emblica , , Houttuynia cordata , Spiraea ulmaria , Guazuma ulmifolia , Papaver rhoeas, Alchemilla vulgaris , Brassica oleracea acephala , Cycnoches cooperi , Haematococcus pluvialis, Iris ensata , Pimenta officinalis , Magnolia denudata bud , Zea mays starch, Polygonatum odoratum , Tulipa gesneriana , Prunus japonica , Guaiacum officinale , Coriandrum sativum , Juniperus chinensis xylem , Citrus japonica , Citrus madurensis , Mentha rotundifolia , Angelica archangelica , Drosera rotundifolia , Ipomoea purpurea , Triticum vulgare turgidum , Gypsophila paniculata , Polygala tenuifolia , Laurus nobilis , Rosa chinensis , Oenothera biennis , Vaccinium vitis-idaea , Styrax tonkinensis resin, Saussurea lappa , Coptis teeta , Paris polyphylla yunnanensis , Rosa hybrid , Trametes versicolor , Lavandula hybrida , Hordeum distichon , Lansium domesticum , Ziziphus jujuba , Gleditsia sinensis, Quillaja saponaria, Lycopus lucidus hirtus , Alisma orientale, Pistacia lentiscus , Premna fulva , swertia bimaculata , Cinnamomum camphora , Prunus pedunculata , Prunella asiatica , Ceratonia siliqua , Epimedium Grandiflorum , Dictyophora indusiata , Dioscorea villosa , Narcissus jonquilla , Corchorus olitorius , Poterium officinale , Kappaphycus alvarezii , Sanguisorba officinalis longifolia , Pinus palustris , Rheum palmatum , Palmaria palmata , Laminaria digitata , Rhodymenia palmata , Glycyrrhiza inflata , Canarium commune , Aesculus chinensis chekiangensis, Corylus heterophylla , Sesamum indicum, Eruca sativa , Anemarrhena asphodeloides , Gardénia florida , Gardénia jasminoides , Gardénia jasminoides , Ona sessilifolia, Fragaria chiloensis, Gevuina avellana, Rehmannia chinensis, Stachyurus chinensis , Ganoderma sinensis , Actinidia chinensis , Skeletonema costatum , Artemisia absinthium , Angelica pubescens , Chondrus crispus , Magnolia kobus , Rumex crispus , Calluna vulgaris , Halopteris scoparia , Cordyline terminalis , Hibiscus rosa-sinensis , Cyanotis arachnoidea , Polyporus umbellatus , Bamboo vinegar, Panax japonicus , Bamboo charcoal, Phyllostachys pubescens , Zanthoxylum alatum , Catalpa ovata , Lithospermum erythrorhizon , Syringa oblata , Petasites hybridus , Viola yedoensis , Chrysanthemum zawadskii , Peucedanum decursivum , Bletia hyacinthina bulb , Mirabilis jalapa , Medicago sativa , Porphyridium cruentum , Echinacea purpurea , Perilla frutescens , Pterocarpus santalinus , Wisteria sinensis , Lagerstroemia indica , Magnolia liliflora, Aster tataricus , Astragalus sinicus , Ganoderma sinensis , Alkanna tinctoria , Elaeis guineensis , Trachycarpus fortunei , Asparagus racemosus , et Cimicifuga racemosa.

Dans le cas où le matériel biologique est une plante, l'extraction peut être effectuée à partir de l'ensemble de la plante ou d'une ou plusieurs parties de la plante, et notamment choisie parmi la racine, la tige, l'écorce, la fleur, la graine, le germe et/ou la feuille et leurs mélanges. Selon un mode avantageux, il s'agit préférentiellement des parties aériennes c'est-à-dire les feuilles et les tiges, et préférentiellement les feuilles.

Composés extractibles Une variété de composés et/ou de substances peut être extraits en utilisant le solvant comprenant au moins 50 % en poids d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-Ci6. Les composés extractibles selon la présente invention incluent de manière non-exhaustive des terpènes, terpènoïdes, polyphénols et flavonoïdes au sens large (flavones, isoflavones, flavonols, dihydroflavonols , flavanones, aurones, chalcones, dihydrochalcones, flavan-3-ols , flavane-3,4-diols , anthocyanidines ....), stéroïdes, stérols, saponines and sapogénines, alcanes, alcaloïdes, aminés, acides aminés, aldéhydes, iridoïdes, phénylpropanoïdes, alcools, polyols, lipides, acides gras, lignanes, phénols, pyrones, buténolides, lactones, chalcones, cétones, benzènes, cyclohexanes, , cyanides, cyanidines, furanes, phorbols, quinones et phloroglucinols sous formes aglycone et des molécules de masse moléculaire élevée telles que des protéines, des peptides, des enzymes .

A titre d'exemple , les composés extractibles selon la présente invention incluent de manière non-exhaustive les substances suivantes : catéchine, épicatéchine, catéchine gallate, épicatéchine gallate, gallocatéchine, épigallocatéchine, gallocatéchine gallate, épigallocatéchine gallate, tanins cétéchiques, tanins galiques , rhamnétine, fisétine, robinétine, gossypétine, orientine, homoorientine, cirsiliol, acide homoprotocatechuique, acide dihydrocafféique, éthyl ester de l'acide protocatéchuique, propyl gallate, acide gallique, acide protocatéchuique, acide cafféique, acide rosmarinique, esculétine, 4-methylesculétine, nordalbergine, acide chlorogénique, phénéthyl ester de l'acide cafféique, acide chicorique, échinacoside, beta-D-glucopyranoside, verbascoside, hydroxytyrosol, maclurine, 3,4- dihydroxybenzaldéhyde, 3,4-dihydroxybenzophénone, butéine, 3,4-dihydroxyacétophénone, maréine, ériodictyolchalcone, pyrocatéchol, acide nordihydroguaiaretique, 3- hydroxydaidzéine, oleuropéine, maritiméine, acide salicylique, myristicine, eugenol, ombelliférone, aesculetine, juglone, resvératrol, kaempférol, afzéline, astragaline, juglanine, robinine, trifoline, kaempférol-3-O-rutinoside, daidzine, puérarine, procyanidines, dalphiniol, herniarine, skimmine ; marmarine, marmésine, angélicine, impératorine, xanthotoxine, bergaptène, psoralène, linalol, 1,8-cinéole, alpha-pinène, bêta-sitostérol, campestrol, stigmastérol, acides de fruits (acide lactique, acide glycolique, acide malique, acide citrique...), vitamine E (tocophérols), vitamine A (rétinoïdes), provitamine A (caroténoïdes), vitamine C, vitamines B (thiamine, biotine, nicotinamide, acide panthothénique...), camphre, menthol, myrcène, abyssinone I, abyssinone V, afzelechine, ampelopsine, aromadendrine, auriculoside, broussine, broussonin C, butine, butrine, davidigenine, diffutine, 7,4'- dihydroxylflavane, 2,6- dihydroxyl-4'-methoxydihydro-chalcone, 7,3'-dihydroxyl-4-methoxy-8-methylflavane, 7,4'- dihydroxyl-8-methylfalvane, 6,8-diprenylnaringenine, dracorubine, eriocitrine, eriodictyol, farrerol, fisetinidol, fisetinidol-4-ol, fustine, garbanzol, glabranine, glepidotine β, glycyphylline, hesperetine, hesperidine, homoeriodictyol, 7-hydroxyflavane, isochamaejasmine, isosakuranetine, isouriaretine, kolaflavanone, liquiretigenine, manniflavanone,-methoxytaxifoline, narirutine, neoastilbine, neoeriocitrine, neohesperidine, phloretine, phellamurine, phloridzine, pinobanksine, pinocembrine, piperaduncine β, poncirine, prenylnaringenine, sakuranetine, silandrine, silybine, silychristine, sophoranone, strobopinine, taxifolene, taxifoline-3-O-acetate, tephrowatsine, theasinensine A, uvaretine, naringenine, oglucosylrutine alpha-glucosylisoquercetine, alpha-glucosylquercetine, dihydroquercetine (taxifoline), neohesperidine, eriodictine, kaempférol, quercitrine, avicularine, myricitine.

Selon un mode particulier de l'invention, le procédé peut être utilisé pour extraire les caroténoïdes avec un solvant comprenant au moins 50 % en poids d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-Ci6. Préférentiellement, les caroténoïdes sont extraits à partir de carotte (Daucus carota L), encore préférentiellement de racine de carotte. Ils peuvent être extraits en utilisant du carbonate de dioctyle, préférentiellement comme seul solvant.

Selon un mode avantageux, les caroténoïdes sont extraits comme décrit dans l'exemple 1.

Selon un mode particulier de l'invention, le procédé peut être utilisé pour extraire les triglycérides avec un solvant comprenant au moins 50 % en poids d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-Ci6. Préférentiellement, les triglycérides sont extraits à partir de colza, notamment Brassica napus L., encore préférentiellement de graine de colza. Ils peuvent être extraits en utilisant du carbonate de dioctyle, préférentiellement comme seul solvant.

Selon un mode avantageux, les triglycérides sont extraits comme décrit dans l'exemple 2. Selon un mode particulier de l'invention, le procédé peut être utilisé pour extraire les capsaïcinoïdes avec un solvant comprenant au moins 50 % en poids d'au moins un carbonate dialkyle en C6-C16. Préférentiellement, les capsaïcinoïdes sont extraits à partir de piment (Capsicum frutescens L.), encore préférentiellement de fruit de piment. Ils peuvent être extraits en utilisant du carbonate de dioctyle, préférentiellement comme seul solvant. Selon un mode avantageux, les capsaïcinoïdes sont extraits comme décrit dans l'exemple 3.

Selon un mode particulier de l'invention, le procédé peut être utilisé pour extraire les lignanes avec un solvant comprenant au moins 50 % en poids d'au moins carbonate de dialkyle en C6- Ci6. Préférentiellement, les lignanes sont extraits à partir de Schisandra chinensis, encore préférentiellement de baies de Schisandra chinensis. Ils peuvent être extraits extraits en utilisant du carbonate de dioctyle, préférentiellement comme seul solvant.

Selon un mode avantageux, les lignanes sont extraits comme décrit dans l'exemple 4.

Selon un mode particulier de l'invention, le procédé peut être utilisé pour extraire le spilanthol avec un solvant comprenant au moins 50 % en poids d'au moins un carbonate dialkyle en C6- Ci6. Préférentiellement, le spilanthol est extrait à partir de Spilanthes acmella (L.) L., encore préférentiellement de fleurs de Spilanthes acmella (L.) L. Il peut être extrait en utilisant du carbonate de dioctyle, préférentiellement comme seul solvant.

Selon un mode avantageux, le spilanthol est extrait comme décrit dans l'exemple 5. Extraits et Utilisations

L'extrait obtenu par le procédé et ses utilisations constituent un des objets de la présente invention. L'avantage de la présente invention est que l'extrait peut être utilisé directement dans la préparation de composition cosmétique et/ou pharmaceutique, notamment dermatologique, notamment sans nécessité d'éliminer le solvant d'extraction.

Ainsi, préférentiellement, l'extrait selon l'invention est obtenu sous forme de mélange avec au moins un carbonate de dialkyle en C6-Ci6 ayant servi de solvant d'extraction. L'avantage est que l'extrait et au moins un carbonate de dialkyle en C6-C16 peuvent ainsi être ajoutés de manière concomitante lors de l'ajout du mélange lors de la formulation d'une composition cosmétique et/ou pharmaceutique, notamment dermatologique.

Ainsi, l'invention vise également l'utilisation dudit extrait pour la fabrication d'une composition pharmaceutique, notamment dermatologique, et/ou d'une composition cosmétique. Elle est également relative à une composition pharmaceutique, notamment dermatologique, et/ou une composition cosmétique comprenant un extrait obtenu par le procédé selon la présente invention.

De préférence, l'invention vise également l'utilisation dudit extrait pour la fabrication d'une composition cosmétique et/ou pharmaceutique, notamment dermatologique. Elle est également relative à une composition cosmétique et/ou pharmaceutique, notamment dermatologique comprenant un extrait obtenu par le procédé selon la présente invention. L'extrait selon l'invention est ainsi topiquement acceptable.

L'extrait obtenu selon l'invention est préférentiellement présent dans la composition cosmétique et/ou pharmaceutique, en particulier dermatologique à une concentration de 1.10^"4 % à 10% en poids, préférentiellement entre 1.10^~4% et 5% en poids, encore avantageusement entre 1.10^~3% et 3% en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier entre 0,001 et 0,1 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Les compositions cosmétiques et/ou pharmaceutiques, préférentiellement dermatologiques selon l'invention peuvent contenir tout solvant approprié et/ou tout véhicule cosmétique et/ou pharmaceutique, préférentiellement dermatologique approprié et/ou tout excipient approprié, éventuellement en combinaison avec d'autres composés d'intérêts. Les termes "véhicule cosmétique, pharmaceutique et/ou dermatologique approprié", utilisés ici, signifient que la composition et/ou les composants de celle-ci sont adaptés à l'utilisation en contact avec la peau humaine sans toxicité, incompatibilité, instabilité, réponse allergique, ou leurs équivalents.

Avantageusement, les compositions selon l'invention sont formulées sous une forme choisie parmi le groupe consistant en une phase huileuse, une crème, un gel huileux, notamment en pot ou en tube, notamment un gel douche, un shampoing ; un lait ; une émulsion, une microémulsion ou une nano émulsion, notamment huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple ou siliconée ; une lotion, notamment en flacon de verre, de plastique ou en flacon doseur ou en aérosol ; une ampoule ; un savon liquide ; un pain dermatologique ; une pommade ; une mousse ; un produit anhydre, de préférence liquide, pâteux ou solide, par exemple sous forme de bâtonnet; des poudres.

Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent être appliquées par voie topique, sur une surface du corps choisie parmi la peau du visage et/ou du corps où la propriété cosmétique de l'extrait obtenu est souhaitée, par exemple sur une zone du corps inconfortable, inesthétique et/ou désagréable, tel que le front, les joues et /ou le menton, les zones du corps tels que le cuir chevelu, les bras, les mains, les jambes, le ventre et/ou le buste. Pour les compositions selon l'invention, l'excipient contient par exemple au moins un composé choisi parmi le groupe consistant en les conservateurs, les émollients, les émulsifiants, les tensioactifs, les hydratants, les épaississants, les conditionneurs, les agents matifiants, les stabilisants, les antioxydants, les agents de texture, les agents de brillance, les agents filmogènes, les solubilisants, les pigments, les colorants, les parfums et les filtres solaires. Ces excipients sont de préférence choisis parmi le groupe consistant en les acides aminés et leurs dérivés, les polyglycérols, les esters, les polymères et dérivés de cellulose, les dérivés de Lanoline, les phospholipides, les lactoferrines, les lactoperoxidases, les stabilisants à base de sucrose, les vitamines E et ses dérivés, les cires naturelles et synthétiques, les huiles végétales, les triglycérides, les insaponifiables, les phytosterols, les esters végétaux, les silicones et ses dérivés, les hydrolysats de protéines, l'huile de Jojoba et ses dérivés, les esters lipo/hydrosolubles, les betaines, les aminoxides, les extraits de plantes les esters de Saccharose, les dioxydes de Titane, les glycines, et les parabènes, et encore de préférence parmi le groupe consistant en le butylène glycol, le stéareth-2, le stéareth-21, le glycol-15 stéaryl éther, le cétéaryl alcool, le phénoxyéthanol, le méthylparaben, l'éthylparaben, le propylparaben, le butylparaben, le butylène glycol, les tocopherols naturels, la glycérine, le dihydroxycetyl sodium phosphate, l'isopropyl hydroxycétyl éther, le glycol stéarate, le triisononanoin, l'octyl cocoate, le polyacrylamide, l'isoparaffine, le laureth-7, un carbomer, le propylène glycol, le glycérol, le bisabolol, une diméthicone, l'hydroxyde de sodium, le PEG 30- dipolyhydroxystérate, les caprique/caprylique triglycérides, le cétéaryl octanoate, le dibutyl adipate, l'huile de pépin de raisin, l'huile de jojoba, le sulfate de magnésium, l'EDTA, une cyclométhicone, la gomme de xanthane, l'acide citrique, le lauryl sulfate de sodium, les cires et les huiles minérales, l'isostéaryl isostéarate, le dipélargonate de propylène glycol, l'isostéarate de propylène glycol, le PEG 8, Beeswax, les glycérides d'huile de coeur de palme hydrogénée, les glycérides d'huile de palme hydrogénée, l'huile de lanoline, l'huile de sésame, le cétyl lactate, le lanoline alcool, l'huile de ricin, le dioxyde de titane, le lactose, le saccharose, le polyéthylène basse densité, une solution isotonique salée.

De nombreux ingrédients cosmétiquement actifs connus par l'homme du métier pour améliorer la santé et/ou l'apparence physique de la peau peuvent être contenus dans les compositions cosmétiques. L'homme du métier sait formuler les compositions cosmétiques ou dermatologiques pour obtenir les meilleurs effets. D'autre part les composés décrits dans la présente invention peuvent avoir un effet de synergie lorsqu'ils sont combinés les uns aux autres. Ces combinaisons sont également couvertes par la présente invention. Le CTFA Cosmetic Ingrédient Handbook, Second Edition (1992) décrit différents ingrédients cosmétiques et pharmaceutiques utilisés couramment dans l'industrie cosmétique et pharmaceutique, qui sont en particulier adaptés à une utilisation topique. Des exemples de ces classes d'ingrédients comprennent, sans en être limités, les composés suivants: abrasif, absorbants, composé à but esthétique tel que les parfums, les pigments, les colorants, les huiles essentielles, les astringents, etc. (par exemple: l'huile de clou de girofle, menthol, camphre, l'huile d'eucalyptus, eugénol, menthyl lactate, distillât d'hamélis), les agents antiacné, les agents anti-floculants, les agents antimousse, les agents antimicrobiens (par exemple: iodopropyl butylcarbamate), les antioxydants, les liants, les additives biologiques, les agents tampon, les agents gonflants, les agents chélatants, les additifs, les agents biocides, les dénaturants, les épaississants, et les vitamines, et les dérivés ou équivalents de ceux-ci, les matériaux formant des films, les polymères, les agents opacifiants, les ajusteurs de pH, les agents réducteurs, les agents dépigmentants ou éclaircissants (par exemple : hydroquinone, acide kojique, acide ascorbique, magnésium ascorbyl phosphate, ascorbyl glucosamine), les agents de conditionnement (par exemple : les humectants).

D'autres buts, caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront clairement à l'homme de l'art suite à la lecture de la description explicative qui fait référence à des exemples qui sont donnés seulement à titre d'illustration et qui ne sauraient en aucune façon limiter la portée de l'invention.

Les exemples font partie intégrante de la présente invention et toute caractéristique apparaissant nouvelle par rapport à un état de la technique antérieure quelconque à partir de la description prise dans son ensemble, incluant les exemples, fait partie intégrante de l'invention dans sa fonction et dans sa généralité. Ainsi, chaque exemple a une portée générale.

D'autre part, dans les exemples, tous les pourcentages sont donnés en poids, sauf indication contraire, la température est exprimée en degré Celsius sauf indication contraire, et la pression est la pression atmosphérique, sauf indication contraire.

EXEM PLES

Exemple 1 : Extraction des caroténoïdes totaux de Carotte par le Cetiol^® CC

Des racines de carotte (Daucus carota L. ) séchées et broyées sont extraites pendant 1 heure à 65°C (ratio plante/solvant = 1/10) dans le Cetiol^® CC ou dans l'hexane. L'effet des microondes sur l'extraction par le Cetiol^® CC a également été évalué (puissance des microondes lW/lg mélange pendant lh température finale 110°C).

Après refroidissement et filtration, les caroténoïdes totaux ont été dosés par spectrométrie UV-Vis dans le filtrat.

Résultats

Ces résultats montrent que le Cetiol^® CC est un bon solvant des caroténoïdes totaux et présente une efficacité supérieure à celle de l'hexane (augmentation de 39,5% de la concentration en caroténoïdes par rapport à l'extrait hexane).

L'utilisation des microondes a amélioré très légèrement l'efficacité d'extraction du Cetiol^® CC (augmentation de 4,6 % de la concentration en caroténoïdes totaux par rapport au Cetiol^® CC sans microondes).

Exemple 2 : Extraction des trifilvcérides de raines de colza par le Cetiol^® CC

Des graines de colza (Brassica napus L.) sèches et broyées sont extraites pendant 1 heure à 60°C (ratio plante/solvant = 1/10) dans différents solvants (hexane, Cetiol^® CC, éthanol/eau 80:20 v/v, eau).

Après refroidissement, centrifugation et filtration, les triglycérides ont été séparés par HPTLC (Chromatographie Couche Mince Haute Performance) et quantifiés par densitométrie.

Les résultats sont présentés dans le tableau ci-dessous : Extraits Concentration en % relatif par rapport à la triglycérides en g/L concentration dans l'extrait hexane

Hexane (référence +) 18,6 ± 1,5 100 %

Cetiol^® CC 13,8 ± 1,2 74,2 %

Ethanol/Eau 80:20 <0,450 <2,4 %

Eau (référence -) <0,450 <2,4 %

Ces résultats confirment que le Cetiol^® CC constitue un bon solvant d'extraction de composés liposolubles puisqu'il permet d'extraire 75 % des triglycérides par rapport à l'extrait hexane.

Exemple 3 : Extraction des capsaïcinoïdes du piment par le Cetiol^® CC Des fruits séchés et broyés de piment (Capsicum frutescens L.) sont extraits pendant 1 heure à 60°C (ratio plante/solvant = 1 pour 10) dans le Cetiol^® CC, dans l'hexane, dans l'eau et dans un mélange éthanol-eau (80%-20% V/V).

Après refroidissement, centrifugation et/ou filtration, les principaux capsaïcinoïdes (capsaïcine et dihydrocapsaïcine) sont dosés par HPLC dans les extraits liquides. Les extraits sont réalisés en triplicate et les analyses en duplicate, les valeurs présentées correspondant aux moyennes.

Résultats

Ces résultats montrent que le Cetiol^® CC est un bon solvant des principaux capsaïcinoïdes de fruits de Capsicum frutescens L. puisque les concentrations en capsaïcine et en dihydrocapsaïcine dans l'extrait Cetiol^® CC représentent respectivement 90% et 138% des concentrations de ces molécules dans l'extrait de référence éthanol 80%. Exemple 4 : Extraction des lifinanes de Schisandra chinensis par le Cetiol^® CC

Des baies séchées et broyées de Schisandra chinensis (Turcz.) Baill. sont extraites pendant 1 heure à 60°C (ratio plante/solvant = 1 pour 10) dans le Cetiol^® CC, dans l'hexane, dans l'eau ou dans un mélange EtOH/Eau 80 :20 Après refroidissement, centrifugation et/ou filtration, les principaux lignanes (schisandrine, schisandrol B, schisandrine A, et gamma-schisandrine) sont dosés par HPLC dans les extraits liquides.

Les extraits sont réalisés en triplicate et les ana lyses en duplicate, les valeurs présentées correspondant aux moyennes. Résultats

Ces résultats montrent que le Cetiol^® CC est un bon solvant des principaux lignanes des baies de Schisandra chinensis (Turcz.) Baill. puisque les concentrations en schisandrine, schisandrol B, schisandrine A, et gamma-schisandrine dans l'extrait Cetiol^® CC représentent respectivement 58%, 62%, 59%et 58% des concentrations de ces molécules dans l'extrait hexane de référence.

Les concentrations de ces molécules dans l'extrait Cetiol^® CC sont très proches de celles de ces mêmes molécules dans l'extrait éthanol et très supérieures aux concentrations dans l'extrait aqueux. Exemple 5 : Extraction du spilanthol des fleurs de Spilanthes acmella (L.) L. par le Cetiol^® CC

Les fleurs de Spilanthes acmella (L.) L. séchées et broyées sont extraites pendant 1 heure à 60°C (ratio plante/solvant = 1 pour 10) dans le Cetiol^® CC, dans l'hexane, dans l'eau et dans un mélange éthanol - eau (80%-20% V/V). Après refroidissement, centrifugation et/ou filtration, le spilanthol est dosé par HPLC dans les extraits liquides en utilisant un extrait commercial standardisé en spilanthol (pureté 70%) comme étalon.

Les résultats exprimés en mg de spilanthol/100 mL de solution d'extrait sont présentés dans le tableau ci-dessous. Les extraits sont réalisés en triplicate et les analyses en duplicate, les valeurs présentées correspondant aux moyennes.

Résultats

Ces résultats montrent que le Cetiol^® CC est un bon solvant d'extraction du spilanthol dont I concentration dans l'extrait représente 84,8% de la concentration dans l'extrait hexan (référence positive).

Claims

REVEN DICATIONS

1- Utilisation d'un solvant comprenant au moins 50 % en poids par rapport au poids total du solvant d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-Ci6 pour la préparation d'extrait à partir de matériel végétal, animal, et/ou procaryote et/ou pour l'extraction de composés à partir de matériel végétal, animal, et/ou procaryote.

2- Méthode de préparation d'extraits et/ou d'extraction de composés à partir de matériel végétal, animal et/ou procaryote, comprenant l'incubation dudit matériel végétal, animal et/ou procaryote avec un solvant comprenant au moins 50 % en poids par rapport au poids total du solvant d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-C16, et la séparation de l'extrait et/ou des composés extraits.

3- Méthode selon la revendication 2, caractérisée en ce qu'elle comprend une étape d'immersion du matériel biologique dans un solvant comprenant au moins 50 % en poids d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-C16 ; une étape d'extraction du mélange obtenu ; et une étape de séparation de l'extrait et/ou des composés extraits comprenant une étape de centrifugation, de filtration, d'évaporation, de concentration, de fractionnement ou de purification ou une combinaison de ces étapes.

4- Méthode selon la revendication 2 ou 3, caractérisée en ce que le solvant comprenant au moins 50 % en poids par rapport au poids total du solvant d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-C16 et le matériel biologique sont mis en œuvre avec un ratio pondéral compris entre 1 : 1 et 100 : 1, entre 2 : 1 et 100 : 1 ou entre 5 : 1 et 20 : 1, par exemple à un ratio de 10 : 1.

5- Méthode selon l'une des revendications 2 à 4, caractérisée en ce que l'étape d'extraction est réalisée à une température comprise entre 4°C et 100 °C, de préférence entre 40°C et 80°C, par exemple entre 50°C et 70°C pendant 15 minutes à 2 jours, de préférence pendant 30 minutes à 1 jour, et en particulier pendant 1 à 3 heures.

6- Méthode selon l'une des revendications 2 à 5 carractérisée en ce que l'étape d'extraction est assistée par microondes et/ou par ultrasons. 7- Utilisation selon la revendication 1 ou méthode selon l'une des revendications 2-6, caractérisée en ce que le matériel biologique est une plante ou une ou des parties de celle-ci.

8- Utilisation selon la revendication 1 ou 7 ou méthode selon l'une des revendications 2- 7, caractérisée en ce que le solvant comprend au moins 60, 70, 80 ou 90 % en poids par rapport au poids total du solvant d'au moins un carbonate de dialkyle en C6-Ci6, de préférence 100 %.

9- Utilisation selon l'une des revendications 1 ou 7-8 ou méthode selon l'une des revendications 2-8, caractérisée en ce que au moins l'un des carbonates de dialkyle en C6-C16 est un carbonate de dialkyle en C7-C10, de préférence en Cs.

10- Utilisation selon l'une des revendications 1 ou 7-8 ou méthode selon l'une des revendications 2-8, caractérisée en ce que le carbonate de dialkyle en C6-C16 est le carbonate de dioctyle ou le carbonate de diéthylhexyle, de préférence le carbonate de dioctyle.

11- Utilisation selon l'une des revendications 1 ou 7-10 ou méthode selon l'une des revendications 2-10, caractérisée en ce que les composés extraits incluent des terpènes, terpènoïdes, polyphénols et flavonoïdes au sens large (flavones, isoflavones, flavonols, dihydroflavonols, flavanones, aurones, chalcones, dihydrochalcones,flavan- 3-ols , flavane-3,4-diols , anthocyanidines etc..) , stéroïdes, stérols, saponines and sapogénines, alcanes, alcaloïdes, aminés, acides aminés, aldéhydes, iridoïdes, phénylpropanoïdes, alcools, polyols, lipides, acides gras, lignanes, phénols, pyrones, buténolides, lactones, chalcones, cétones, benzènes, cyclohexanes, cyanidines, furanes, phorbols, quinones et phloroglucinols sous formes aglycone ou le cas échéant sous forme glycosylée et des molécules de masse moléculaire élevée telles protéines, des peptides, des enzymes.

12- Extrait de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote obtenu par la méthode selon l'une quelconque des revendications 2-11.

13- Utilisation d'un extrait selon la revendication 12 pour la fabrication d'une composition pharmaceutique, notamment dermatologique, et/ou d'une composition cosmétique. 14- Méthode de préparation d'une composition pharmaceutique, notamment dermatologique, ou d'une composition cosmétique comprenant l'ajout de l'extrait selon la revendication 13 à un véhicule cosmétique et/ou pharmaceutiq notamment dermatologique, approprié.