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  • Acetilación de La Glucosa

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    KATHERINE LUCIA REVOLLAR CASAS
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    Título original

    Acetilación de La Glucosa (1)

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    de 6

    B.

    REACCIÓN DE ACETILACIÓN DE
    CARBOHIDRATOS
    Los carbohidratos reaccionan con anhídrido acético en
    presencia de catalizador para obtener compuestos
    acetilados.
    Hemiacetales cíclicos en la glucosa: La glucosa existe en
    tres formas diferentes:

    a) Cadena abierta:

    b) Dos formas cíclicas:


    En solución acuosa la forma de la cadena abierta de D-
    glucosa está en equilibrio con los dos hemiacetales
    cíclicos.
    Mecanismo:
    Diagrama de proceso químico
    2, 5 D-glucosa
    A. Reacción química
    -0,5 g ZnCl2
    -12,5 mL anhidro acético
    - Calentamiento 1 hora, baño maría
    Mezcla reaccional: D-glucosa acetilada, anhidrio acético exceso,
    B. Separación
    - Trasvasar en vaso
    - Adición de agua
    -Agitar por 5 min.
    -Dejar reposar por 30 min.
    - Filtrar
    líquido madre, - -Lavar c/agua helada
    1,2,3,4,6-penta-o-acetil- -D-glucopiranosa penta acetato impura
    C. Purificación
    - Recristalización c/etanol
    1,2,3,4,6-penta-o-acetil- -D-glucopiranosa penta acetato
    pura
    D. Identificación
    Punto de fusión
    Referencias

    a) Reyna Pinedo, Victor, Notas del curso de Química Orgánica III, CQ 441 (5
    Págs.)
    b) Furniss, B. et al., (Eds), Vogel`s Textbook of Practical Organic Chemistry.
    Longman, London, 1981, págs 454-455.

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