Alfa-Tocoferol

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Alfa-Tocoferol
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 59-02-9[1]​
ChEBI 18145
ChEMBL CHEMBL47
DrugBank DB00163
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El α-tocoferol es un tipo de vitamina E. Tiene el número E "E307". La vitamina E existe en ocho formas diferentes, cuatro tocoferoles y cuatro tocotrienoles. Todos cuentan con un anillo de cromano, con un grupo hidroxilo que puede donar un átomo de hidrógeno para reducir los radicales libres y una cadena lateral hidrófoba que permite la penetración en las membranas biológicas. En comparación con los demás, el α-tocoferol se absorbe y se acumula preferentemente en los seres humanos.

La vitamina E se encuentra en una variedad de tejidos, es liposoluble y el cuerpo la absorbe en una amplia variedad de formas. La forma más prevalente, el α-tocoferol, está involucrado en procesos bioquímicos moleculares, celulares y estrechamente relacionados con la homeostasis general de lipoproteínas y lípidos. Se cree que la investigación en curso es "fundamental para la manipulación de la homeostasis de la vitamina E en una variedad de enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo en los seres humanos".[2]​ Una de estas enfermedades es el papel del α-tocoferol en el uso por parte de los parásitos de la malaria para proteger ellos mismos del ambiente altamente oxidativo en los eritrocitos.[3]​

Estereoisómeros[editar]

El α-tocoferol tiene tres estereocentros, por lo que es una molécula quiral.[4]​ Los ocho estereoisómeros de α-tocoferol difieren en la configuración de estos estereocentros. RRR-α-tocopfrol es el natural.[5]​ El nombre más antiguo de RRR-α-tocoferol es d-α-tocoferol, pero esta denominación d/l ya no debe usarse, porque sí l-α-tocoferol debe significar enantiómero SSS o diastereoisómero SRR no está claro, por razones históricas. El SRR puede denominarse 2-epi-α-tocoferol, la mezcla diastereomérica de RRR-α-tocopfrol y 2-epi-α-tocoferol puede denominarse 2-ambo-α-tocoferol (anteriormente llamado dl-α-tocoferol). La mezcla de los ocho diastereómeros se llama todo-rac-α-tocoferol[6]​

Una UI de tocoferol se define como ⅔ miligramo de RRR-α-tocoferol (anteriormente llamado d-α-tocoferol). 1 UI también se define como 0.9 mg de una mezcla igual de los ocho estereoisómeros, que es una mezcla racémica, acetato de todo-rac-α-tocoferilo. Esta mezcla de estereoisómeros a menudo se denomina acetato de dl-α-tocoferilo.[7]​ A partir de mayo de 2016, la unidad de UI se vuelve obsoleta, de modo que 1 mg de "Vitamina E" es 1 mg de d-alfa-tocoferol o 2 mg de dl-alfa-tocoferol.[8]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Rigotti A (2007). «Absorption, transport, and tissue delivery of vitamin E». Molecular Aspects of Medicine 28 (5-6): 423-36. PMID 17320165. doi:10.1016/j.mam.2007.01.002. 
  3. ↑ Shichiri M, Ishida N, Hagihara Y, Yoshida Y, Kume A, Suzuki H (2019). «Probucol induces the generation of lipid peroxidation products in erythrocytes and plasma of male cynomolgus macaques». Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition 64 (2): 129-142. PMC 6436040. PMID 30936625. doi:10.3164/jcbn.18-7. 
  4. ↑ Jensen SK, Lauridsen C (2007). «Alpha-tocopherol stereoisomers». Vitamins and Hormones 76: 281-308. PMID 17628178. doi:10.1016/S0083-6729(07)76010-7. 
  5. ↑ Brigelius-Flohé R, Traber MG (July 1999). «Vitamin E: function and metabolism». FASEB Journal 13 (10): 1145-55. PMID 10385606. doi:10.1096/fasebj.13.10.1145. 
  6. ↑ IUPAC Nomenclature of Tocopherols and Related Compounds
  7. ↑ «Composition of Foods Raw, Processed, Prepared USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20». USDA. Febrero de 2008. Archivado desde el original el 19 de febrero de 2012. 
  8. ↑ «Unit Conversions». National Institutes of Health. Consultado el 21 de noviembre de 2018. 

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