Disacários y Polisacáridos
Lic. Raúl Hernández M.
Contenidos:
I. DisacáridosSacarosa
Maltosa
Lactosa
II. Polisacáridos
Amilosa
Amilopectina
Celulosa
Glucógeno
I. Disacáridos
Los disacáridos son azúcares compuestos por dos unidades de monosacáridos unidos por el acetal o enlaces cetal. Se pueden hidrolizar para producir los monosacáridos que los constituyen, hirviéndolos con ácido diluido o haciéndolos reaccionar con las enzimas apropiadas. Nutricionalmente, los miembros más importantes de este grupo son sacarosa, maltosa y lactosa.
Sacarosa
El disacárido sacarosa formula C12H22O11, conocido como azúcar común en el hogar, es extremadamente abundante en la plantas. También se encuentra en muchas frutas, en el néctar de las flores, y en el jugos de muchas plantas, especialmente caña de azúcar y remolacha azucarera, sus fuentes comerciales. La sacarosa contiene dos monosacáridos, glucosa y fructosa, unidos por un enlace que es α en el carbono 1 de glucosa y β en el carbono 2 de fructosa:
La glucosa de ubica del lado izquierdo
La fructosa se ubica del lado derecho
Los dos carbohidratos están enlazados por un enlace glucosídico α-1,2 (formado en una reacción de condensación).
Carbonos que forman el enlace (C1 y C2)El anillo de glucosa -del lado izquierdo- tiene 6 átomos (5 carbonos y un oxígeno).
El anillo de fructosa -del lado derecho- tiene 5 átomos (4 carbonos y un oxígeno).
Esta estructura se nombra como α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fructofuranosido ya que la estructura de la glucosa es derivada del pirano. y la de la fructosa del furano.
Maltosa
La maltosa es un disacárido (fórmula C12H22O11), que está formado de dos unidades de glucosa (12 átomos de carbono, y 2 anillos, cada uno con un átomo de oxígeno).
La maltosa, o azúcar de malta, es un disacárido que se obtiene del almidón. Cuando se hidroliza la maltosa de la cebada y otros cereales por la acción de las enzimas de las levaduras, se obtiene glucosa, que puede fermentar para dar etanol. La maltosa se emplea en los cereales, en caramelos y en la elaboración de bebidas.
En la maltosa un átomo de H en el grupo hidroxilo del C-1 de una unidad de glucosa reacciona con el grupo hidroxilo del átomo C-4 de una segunda unidad de glucosa. Las dos unidades se unen de la forma α. Es posible el equilibrio entre las formas cíclica y de cadena lineal de la maltosa, de manera que es un azúcar reductor. La maltosa se produce por la acción de la enzima de malta sobre el almidón. La maltosa fermenta, en presencia de levadura, primero a glucosa, y después a etanol y CO2(g).
Cada unidad de glucosa está tal como se encuentran en la molécula de amilosa, constituyente del almidón. Esto se puede observar en la posición repetitiva de los carbonos 6, que en la amilosa ocupan la misma orientación.
Las dos glucosas forman un puente de hidrógeno en C2 de la molécula del lado izquierdo y C3 de la molécula del lado derecho.Los dos carbohidratos están unidos por un enlace glucosídico α-1,4. carbonos involucrados C1 y C4
Tenga en cuenta que al igual que en la glucosa, una de estas secciones en forma de anillo está en equilibrio con una forma de cadena abierta en la que el carbono 1 tiene un grupo aldehído CHO que le da propiedades reductoras, por lo que reacciona con reactivos como el de Benedict.
Lactosa
La lactosa, el azúcar de la leche, es un disacárido que se encuentra en la leche y en los productos lácteos. Constituye el 6-8% de la leche humana y aproximadamente el 4,5% de la leche de vaca y se utiliza en los productos que tratan de imitar la leche materna. Algunas personas no producen en cantidad suficiente la enzima necesaria para hidrolizar la lactosa, por lo que no digieren el azúcar y padecen dolores abdominales y diarrea. En algunos productos lácteos comerciales se añade una enzima denominada lactasa para romper la lactosa. El enlace en la lactosa es β-1,4-glicosídico, ya que la forma β de la galactosa forma un enlace con el grupo hidroxilo del carbono 4 de la glucosa. El grupo hidroxilo del carbono 1 de la glucosa proporciona las formas α- y β- de la lactosa. Debido a que la cadena abierta tiene un grupo aldehido que puede oxidarse, la lactosa es un azúcar reductor.
La lactosa (fórmula C12H22O11), está formada por una unidad de galactosa y una unidad de glucosa
Unidad de galactosa a la izquierda
Unidad de glucosa a la derecha
Los dos carbohidratos están unidos por un enlace glicosídico β-1,4. carbonos involucrados C1 y C4
Observe que el anillo de glucosa a la derecha por tener un carbono hemiacetálico, también produce la forma de aldehído libre o cadena abierta.
II. Polisacáridos
Un polisacárido es un polímero de muchos monosacáridos unidos entre sí. Biológicamente, hay 4 polisacáridos importantes —amilosa, amilopectina, celulosa y glucógeno—, todos ellos polímeros son de D-glucosa que se diferencian únicamente en el tipo de enlaces glicosídicos y en la cantidad de ramificaciones de la molécula.
El almidón, una forma de almacenar glucosa de las plantas, se encuentra en forma de gránulos insolubles en el arroz, el trigo, las patatas, las judías y los cereales. El almidón está formado por 2 tipos de polisacáridos: amilosa y amilopectina.
Amilosa
La amilosa, que constituye aproximadamente el 20% del almidón, está formada por 250 a 4000 moléculas de α-d-glucosa unidas por enlaces α-1,4-glicosídicos en una cadena continua. Aunque a veces se denomina polímero de cadena lineal, los polímeros de amilosa están en realidad enrollados en forma helicoidal.
El siguiente modelo muestra 40 unidades de glucosa, formando una estructura helicoidal, con aproximadamente 7 unidades de glucosa por vuelta, como puede ser vista cuando se mira el final del tubo molecular. Esta estructura es estabilizada por puentes de hidrógeno, entre el -OH de C3 y el -OH de C2 en la siguiente unidad de glucosa.
Mirar el extremo
Acercamiento a la parte central
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Enlace glucosídico α-1,4
Enlaces de hidrógeno La prueba de almidón y yodo es una prueba estándar para el almidón, a menudo utilizada por biólogos y bioquímicos. También lo usan los químicos para evaluar o valorar el yodo. Un color azul-violáceo indica una prueba positiva.
Este modelo muestra una sección de la amilosa. La solución de iodo utilizada en estas pruebas es una solución de iodo en ioduro de potasio -algunas veces se escribe como I/KI. Bajo estas circunstancias, el iodo forma el ion triyoduro I3-.
Mostrar yodos Girar
Amilopectina
La amilopectína, que supone el 80% del almidón de la planta, es un polisacárido de cadenas ramificadas. Al igual que en la amilosa, las moléculas de glucosa están unidas por enlaces α-1,4-glicosídicos. Sin embargo, aproximadamente cada 25 unidades de glucosa hay una ramificación de moléculas de glucosa unidas por un enlace α-1,6-glicosídico entre el carbono 1 de la ramificación y el 6 de la cadena principal
Enlace glucosídico α-1,4
Enlace glucosídico α-1,6
Celulosa
La celulosa es el principal material estructural de la madera y las plantas. El algodón es prácticamente celulosa pura. En la celulosa, las moléculas de glucosa forman una larga cadena sin ramificar similar a la de la amilosa. Sin embargo, las unidades de glucosa en la celulosa están unidas por enlaces β-1,4-glicosídicos. Los isómeros β no forman espirales como los isómeros α, sino que se alinean en filas paralelas que se mantienen en su posición por enlaces de hidrógeno entre los grupos hidroxilo de cadenas adyacentes, propiciando que la celulosa sea insoluble en agua. Esto proporciona una estructura rígida a las paredes celulares en la madera y en la fibra siendo más resistente a la hidrólisis que los almidones
El hombre posee enzimas llamadas α-amilasas en la saliva y en los jugos pancreáticos que hidrolizan los enlaces α-1,4-glicosídicos de los almidones, pero no los enlaces β-1,4-glicosídicos de la celulosa. Por eso, el hombre no puede digerir la celulosa. Los animales como los caballos, las vacas y las cabras pueden obtener glucosa a partir de la celulosa porque en sus sistemas digestivos hay una bacterias que proporcionan enzimas como la celulasa, capaces de hidrolizar los enlaces β-1,4-glicosídicos.
Este modelo muestra 9 moléculas de glucosa unidas por enlaces β-1,4 alternos.
Esto forma una hebra plana tipo cinta que es la base de la microfibrilla de celulosa.
Ampliación de la región central.
Cada glucosa tiene una orientación opuesta respecto de la vecina como se puede observa en las posiciones alternas de los carbonos 6.
Puentes de hidrógenoLa presencia de cadenas lineales de miles de unidades de glucosa unidas entre sí permite una gran cantidad de enlaces de hidrógeno entre grupos OH en cadenas adyacentes, lo que hace que se empaqueten estrechamente en fibras de celulosa. Como resultado, la celulosa exhibe poca interacción con agua o cualquier otro disolvente. El algodón y la madera, por ejemplo, son completamente insolubles en agua y tienen una resistencia mecánica considerable. Como la celulosa no tiene una estructura helicoidal como la amilosa, no se une al yodo para formar un producto coloreado.
Puentes de hidrógeno
Glucógeno
Las células vivas oxidan a la D-glucosa en el primero de una serie de procesos que les proporcionan energía. Cuando los animales tienen más D-glucosa que la que necesitan para producir su energía, convierten el exceso en un polímero llamado glucógeno. El glucógeno presenta una estructura parecida a la de la amilopectina, pero el glucógeno es más ramificado. Los puntos de ramificación en el glucógeno están a más o menos 10 residuos de distancia, mientras que los de la amilopectina surgen cada 25 residuos, aproximadamente. El alto grado de ramificación en el glucógeno tiene consecuencias fisiológicas importantes. Cuando un animal requiere energía, pueden eliminarse al mismo tiempo muchas unidades de glucosa de los extremos de muchas ramificaciones. Las plantas convierten el exceso de D-glucosa en almidón.
El glucógeno es un polisacárido compuesto de unidades de glucosa unidas por enlaces α-1,4-glucosídicos, con enlaces α-1,6-glicosídicos ocasionales que proporcionan puntos de ramificación.
Enlaces α-1,4-glucosídicos Enlaces α-1,6-glucosídicos
Cada molécula de glucógeno puede contener 60,000 unidades de glucosa, y cada rama tiene aproximadamente 8-12 unidades de glucosa, por lo que estas moléculas son de forma espesa y casi esférica. Los muchos extremos expuestos pueden tener más unidades de glucosa añadidas a ellos (glucogénesis) o pueden eliminarse de ellos (glucogenólisis). Por lo tanto, es ideal para su uso como un compuesto de almacenamiento de energía a corto plazo para el exceso de glucosa, que también se puede liberar rápidamente para su uso en la respiración.
Puentes de hidrógeno Acercar