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Isocianatos
Los isocianatos tienen la estructura general
R-N = C = O
poseen un tomo de carbono que forma parte al mismo tiempo de un grupo imino y de un grupo carbonilo . El carbono carbonlico es susceptible de ataque por los nuclefilos y es el protagonista de las reacciones.
Propiedades fsicas:
Mtodos de obtencin:
Transformaciones de Curtius, Hofmann y Lossen: una azida cida disuelta en un lquido neutro.
O la reaccin de sustitucin nuclenica con cianato ya que el ion cianato es un buen nuclefilo y una base relativamente dbil por lo que, salvo en casos de fuerte impedimento estrico, la reaccin transcurrir por un mecanismo SN2.
Diagrama de reacciones:
mecanismo
O C N H3C O H O C H O C C H
O
H H3C N
O
H
O
NH H3C
O
NH2 H3C
mecanismo
O O C CH3 N H3C C CH3 O C CH3
O
H H3C N
O
H
O
NH H3C
mecanismo
O O C CH3 N N H3C H H H3C N C CH3 O C N H CH3
N
H H
H3C
N H
mecanismo
O O C CH3 S N H3C H N H3C C CH3
S
H
Dato curioso!!!
Isotiocianatos . Los isotiocianatos son los compuestos de azufre anlogos a los sucianatos y tienen la estructura general R-N=C = S . El isotiocianato de alilo (CHA = CH-CH 2-NCS) existe en el aceite de mostaza natural y es el principal componente del aroma de la mostaza .