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Isocianatos!!!

Isocianatos
Los isocianatos tienen la estructura general

R-N = C = O
poseen un tomo de carbono que forma parte al mismo tiempo de un grupo imino y de un grupo carbonilo . El carbono carbonlico es susceptible de ataque por los nuclefilos y es el protagonista de las reacciones.

Propiedades fsicas:

Mtodos de obtencin:
Transformaciones de Curtius, Hofmann y Lossen: una azida cida disuelta en un lquido neutro.

O la reaccin de sustitucin nuclenica con cianato ya que el ion cianato es un buen nuclefilo y una base relativamente dbil por lo que, salvo en casos de fuerte impedimento estrico, la reaccin transcurrir por un mecanismo SN2.

Diagrama de reacciones:

Reaccin con agua para dar una amina

mecanismo
O C N H3C O H O C H O C C H

O
H H3C N

O
H

O
NH H3C

O
NH2 H3C

Reaccin con alcohol para dar uretano

mecanismo
O O C CH3 N H3C C CH3 O C CH3

O
H H3C N

O
H

O
NH H3C

Reaccin con amina para dar urea

mecanismo
O O C CH3 N N H3C H H H3C N C CH3 O C N H CH3

N
H H

H3C

N H

Reaccin con tiol para dar tiocarbamato

mecanismo
O O C CH3 S N H3C H N H3C C CH3

S
H

Dato curioso!!!
Isotiocianatos . Los isotiocianatos son los compuestos de azufre anlogos a los sucianatos y tienen la estructura general R-N=C = S . El isotiocianato de alilo (CHA = CH-CH 2-NCS) existe en el aceite de mostaza natural y es el principal componente del aroma de la mostaza .

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