1.3.3. Enlace glucosídico. Disacáridos y polisacáridos de interés biológico.
ENLACE GLUCOSIDICO.
Cuando se unen los monosacáridos, lo hacen mediante un tipo de enlace que se llama O-glucosídico, este se establece entre dos grupos hidroxilo de diferentes monosacáridos. Se denomina síntesis por condensación o deshidratación, debido a la liberación de una molécula de agua.
- Si en el enlace interviene el hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido y otro grupo alcohol del segundo monosacárido, se establece un enlace monocarbonílico.
- Si intervienen los grupos hidroxilos de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, será un enlace dicarbonílico.
Si el enlace se produce entre el carbono anomérico de un monosacárido y el carbono de un grupo amino de un aminoácido se denomina N-glucosídico, porque en el punto donde se produce la unión queda un átomo de nitrógeno.
DISACARIDOS.
Se forman por la unión de dos monosacáridos mediante enlace O-glucosídico mono o dicarbonílico, que además puede ser α o b en función de la posición del -OH del carbono anomérico del primer monosacárido. Los disacáridos con enlace dicarbonílico pierden el carácter reductor, por estar implicados los carbonos carbonílicos de los dos monosacáridos.
POLISACÁRIDOS.
Muchos de los glúcidos que se encuentran en la naturaleza son polisacáridos, es decir, compuestos que contienen gran número de monosacáridos unidos entre ellos mediante enlaces O-glucosídicos.
En general, estos compuestos no son dulces ni solubles en agua.
Composición y estructura
Se encuentran en forma de largas cadenas lineales o ramificadas. La unión entre las unidades que los forman se produce mediante enlaces O-glucosídicos.
El monosacárido que se repite más a menudo en los polisacáridos es la glucosa.
Cuando las cadenas están formadas por un único tipo de monosacárido se denominan homopolisacáridos. Si contienen diversos tipos de monosacáridos reciben el nombre de heteropolisacáridos.
Propiedades
La mayoría de los polisacáridos no tiene capacidad reductora. Como en el caso de los oligosacáridos, esta propiedad depende de la presencia de carbonos anoméricos libres.
Clasificación
a) Homopolisacáridos.
· Homopolisacáridos que actúan como sustancias de reserva de energía. La hidrólisis de estas sustancias da lugar a monosacáridos que se utilizan en procesos de obtención de energía.
El almidón y el glucógeno son los polisacáridos con función de reserva más importantes en la naturaleza.
· Homopolisacáridos con características estructurales. Estos constituyen diversas partes del organismo de los seres vivos.
Destacan por su abundancia los siguientes:
b) Heteropolisacáridos.
Producen dos o más tipos distintos de monosacáridos al ser hidrolizados. Entre los de origen vegetal cabe destacar:
· La pectina.- Junto con la celulosa, está formando parte de la pared vegetal. Abunda en las manzanas, membrillos y ciruelas. Se utiliza como gelificante en la industria alimentaria, por ejemplo para las mermeladas.
· La hemicelulosa.- Se encuentra en las paredes celulares de las células vegetales.
· El agar-agar.-Presente en algas marinas. Se utiliza en microbiología para cultivos y en la industria alimentaria como espesante.
· Las gomas vegetales (arábiga, etcétera.).- Son productos muy viscosos que cierran heridas en los vegetales.
Entre los heteropolisacáridos animales destacan:
· Los mucopolisacáridos, que forman parte de la sustancia intercelular del tejido conjuntivo, aportando viscosidad y elasticidad. Como ejemplos el ácido hialurónico, que se encuentra junto al colágeno en el tejido conjuntivo, también en el líquido sinovial y en el humor vítreo. La heparina, sustancia anticoagulante que impide el paso de protrombina a trombina. Por último, la condroitina, que se encuentra en cartílagos, huesos, tejido conjuntivo y la córnea.
